methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-vinylbenzoate | 110073-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-vinylbenzoate
• 英文别名: 4-(toluene-4-sulfonylamino)-3-vinyl-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-ethenyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 110073-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: ODDBGPUUWIECRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  496.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-vinylbenzoate 在 potassium thioacyanate 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的电化学C（sp2）-H胺化：二氢吲哚和吲哚的可转换合成。

  摘要：

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01821
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原/钴催化的苯乙烯基引导基团辅助的马尔可夫选择性苯乙烯硫醇加氢硫醇化反应

  摘要：

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00999

文献信息

• Metal-free intramolecular amino-acyloxylation of 2-aminostyrene with carboxylic acid for the synthesis of 3-acyloxyl indolines in water
  作者：Liyan Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc00212b

  日期：——

  A metal-free amino-acyloxylation of 2-aminostyrene was developed for the synthesis of 3-acyloxyl indolines.

  一种无金属的氨基酰氧化反应被开发用于合成3-酰氧基吲哚。
• Visible-Light-Driven Aza-<i>ortho</i> -quinone Methide Generation for the Synthesis of Indoles in a Multicomponent Reaction
  作者：Yi-Yin Liu、Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Ming-Ming Qiao、Xiaotian Qi、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201704690

  日期：2017.8.1

  A visible‐light‐driven radical‐mediated strategy for the in situ generation of aza‐ortho‐quinone methides from 2‐vinyl‐substituted anilines and alkyl radical precursors is described. This process enables an efficient multicomponent reaction of 2‐vinylanilines, halides, and sulfur ylides, and has a wide substrate scope and good functional group tolerance. Treatment of the cycloaddition products with

  用于原地产生氮杂的可见光驱动自由基介导的策略邻从2-乙烯基取代的苯胺和烷基自由基前体-quinone甲基化物进行说明。该方法可实现2-乙烯基苯胺，卤化物和硫代乙炔的有效多组分反应，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。用碱处理环加成产物会在单瓶操作中产生密集官能化的吲哚。
• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。
• 3-叠氮二氢吲哚化合物及其制备方法
  申请人：合肥师范学院

  公开号：CN114105857B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及有机合成方法学领域，公开了3‑叠氮二氢吲哚化合物及其制备方法，该化合物具有式(II)所示的结构。本发明提供的3‑叠氮二氢吲哚化合物为重要的药物中间体，并且，本发明发展了一种新的简便且成本更低的3‑叠氮二氢吲哚化合物的制备方法。式(II)：#imgabs0#
• Electrochemical synthesis of 3-azido-indolines from amino-azidation of alkenes
  作者：Shengping Guo、Liyan Liu、Kangfei Hu、Qi Sun、Zhenggen Zha、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.041

  日期：2021.3

  An electrochemical amino-azidation of 2-aminostyrene with sodium azide (NaN3) was developed, which can be carried out smoothly in water under metal-free condition, affording a series of 3-azido indolines with high yields.

  开发了一种用叠氮化钠（NaN 3）进行2-氨基苯乙烯电化学氨基叠氮化的方法，该方法可以在无金属的条件下在水中平稳地进行，从而获得了一系列高产率的3-叠氮二氢吲哚。