(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol | 1229358-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 1229358-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WYLOUASBAVLQHX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,7Z,9R,10R)-5,9-bis(benzyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide G的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000416
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-O-benzyl-4,5-epoxy-1-penten-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389

文献信息

• First stereoselective total synthesis of stagonolide G
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、Dinesh C. Bhunia、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.102

  日期：2010.5

  First stereoselective total synthesis of nonenolide stagonolide G involving a convergent strategy is described. The key reactions include Keck allylation and Grubbs ring closing metathesis reaction.

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。
• Solid Phase‐Mediated Asymmetric Palladium‐Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkoxyallene
  作者：Ye Ji Kim、Hyeonsu Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/adsc.202201111

  日期：2022.12.20

  The Pd-catalyzed asymmetric addition reaction of solid phase-supported alcohol with ene-alkoxyallenes is reported. Combined with the subsequent metal catalysis, this reaction gave access to various monosaccharides with no need for isolation of the intermediates. Potential utility of the method in the oligosaccharide synthesis was demonstrated by the synthesis of (α)-mannose disaccharide.

  报道了 Pd 催化的固相负载醇与烯-烷氧基丙二烯的不对称加成反应。结合随后的金属催化，该反应无需分离中间体即可获得各种单糖。( α )-甘露糖二糖的合成证明了该方法在寡糖合成中的潜在效用。