N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)picolinamide | 1612888-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1612888-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HCTBDTJFOFBJOY-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)picolinamide 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种手性吡啶磺酰酯类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡啶磺酰酯类化合物及其制备方法。该化合物可以作为路易斯碱活化三氯氢硅，通过对三氯氢硅的活化可以选择性催化还原α，β‑不饱和酮的碳碳双键和催化α‑酰氧基‑β‑烯胺酯类化合物一锅法制备光学活性N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯类化合物。

  公开号：

  CN110092748B
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-methoxycyclohexyl)picolinamide 在 四氯化硅 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral magnesium(ii)-catalyzed asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols

  摘要：

  以N,N′-二氧化物–Mg(OTf)2复合物作为催化剂，初级醇对meso-氮杂环丁烷的不对称开环反应得以实现。所需的邻位反式-β-氨基醚以良好的产率和不对称选择性获得。苯胺和水也可以作为在相同催化体系中的核亲电试剂用于开环反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02206h

文献信息

• 一种制备光学活性的α-羟基-β-氨基酸类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN110092730B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种从α‑酰氧基‑β‑烯胺酯类化合物一锅法制备式II所示光学活性N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯类化合物的方法，该方法使用了新型的六员环状吡啶甲酰胺‑磺酸酯类路易斯碱(式III化合物)，其表现出了良好的催化活性、很高的非对映选择性以及对映选择性，利用该化合物可以成功地经过一锅反应得到了一系列光学活性的N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯。