NS9544 acetate | 1415477-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: NS9544 acetate
• 英文别名: (1S,5R)-(-)-3-(2-benzothienyl)-8H-8-azabicyclo[3,2,1]oct-2-ene acetate
• CAS: 1415477-53-0
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 301.409
• InChiKey: ZBLXHAREWUIFJY-JHEYCYPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropinone 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 、 NS9544 acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Monoamine Reuptake Inhibitor NS9544 Acetate

  摘要：

  (-)-3-(2-苯并噻吩基)-8-H-8-氮杂二环[3,2,1]辛-2-烯乙酸酯（NS9544 乙酸酯）是一种拟用于治疗疼痛及其他中枢神经系统疾病的候选药物。在合成路线中，托品酮与从[R-(R*,R*)]-双(α-甲基苯甲基)胺盐酸盐衍生得到的手性锂胺反应，实现具有对映选择性地去质子化。生成的烯醇被捕获为三氟甲磺酸盐，随后在苏菲 coupling 条件下与苯并[b]噻吩-2-硼酸发生偶联反应。为了进一步提高对映异构体纯度，进行了与L-(+)-酒石酸的结晶工艺。最后，通过三氯乙基氯甲酸酯进行去甲基化，随后用乙酸处理，获得具有高对映异构体纯度的NS9544乙酸酯盐。

  DOI：

  10.1021/op1003117