7-甲基-4-苯胺基香豆素 | 104654-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-4-苯胺基香豆素
• 英文名称: 7-methyl-4-anilinocoumarin
• 英文别名: 7-methyl-4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one；4-anilino-7-methyl-coumarin；4-Anilino-7-methyl-cumarin；4-anilino-7-methylchromen-2-one
• CAS: 104654-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FNOODEYSCSVMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-苯胺基香豆素 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以89 %的产率得到2,2-difluoro-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins

  摘要：

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob01914k
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-12H-<1>-benzopyrano<3,4-b><1,4>benzothiazin-6-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲基-4-苯胺基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Reddy, B. Sucharita; Darbarwar, Malleshwar, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 5, p. 377 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• 一种可见光促进C-3位芳硒基取代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN109053661B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种C‑3位芳硒基取代香豆素类化合物及其制备方法,即通过可见光促进条件下取代香豆素C‑3位C‑H键直接硒基化构建C‑3位芳硒基取代香豆素的一种新方法。该方法首先将C‑4位芳胺基取代香豆素类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶解在有机溶剂中，然后加入氧化剂过二硫酸盐，在空气、室温条件和蓝色LED光源照射下，磁力搅拌反应18h～30h；反应结束后，反应液通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化，制得通式(Ⅰ)C‑3位芳硒基取代的香豆素类化合物。
• 一种硫代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108383817B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫代香豆素的合成方法，涉及有机合成领域，以C‑4位氨基取代香豆素和有机硫代硫酸盐为原料，通过碘催化，在(40‑100)℃下反应(18‑30)h，得到C‑3位硫取代的香豆素化合物。该发明提供了一种合成具有潜在抗癌活性氨基香豆素类衍生物的新方法，不仅原料经济易得、反应条件绿色低毒，无味，且具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高等优势。
• Transition-metal-free KI-catalyzed regioselective sulfenylation of 4-anilinocoumarins using Bunte salts
  作者：Guoqing Li、Guomeng Zhang、Xuewu Deng、Kunyu Qu、Hua Wang、Wei Wei、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/c8ob02268b

  日期：——

  sulfenylation of 4-anilinocoumarins with Bunte salts was established. The reaction worked smoothly under metal-free conditions and afforded a wide range of sulfenylated 4-anilinocoumarins with potential bioactivity in moderate to excellent yields. This method would expand the still limited scope of synthesis methods for C–S bond formation using Bunte salts.

  建立了一种高效且环保的方案，用于使用丁苯盐对KI催化4-苯胺香豆素的区域选择性亚磺酰基化。该反应在无金属的条件下顺利进行，并以中等至极好的收率提供了多种具有潜在生物活性的亚磺酰化4-苯胺香豆素。这种方法将扩大使用邦特盐形成C–S键的合成方法的有限范围。
• REDDY, B. S.;DARBARWAR, M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 5, 377-379
  作者：REDDY, B. S.、DARBARWAR, M.

  DOI：——

  日期：——