(E)-2-(4-chlorobenzylidene)heptanal | 1608084-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)heptanal
• 英文别名: (2E)-2-[(4-Chlorophenyl)methylene]heptanal；(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]heptanal
• CAS: 1608084-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: XLHYELJRFFCDQS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-[(E)-oct-2-enyl]benzene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(E)-2-(4-chlorobenzylidene)heptanal
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes Based on a One-Pot Phase-Switch Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Maurizio Taddei、Jonathan M. J. Williams、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol500916g

  日期：2014.5.16

  hydrogen-transfer strategy for a direct access to α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The employment of enolates prepared in situ from alcohols avoided handling unstable aldehydes and provided a very appealing route to different cinnamaldehydes substituted in position 2. A silica-grafted amine was used as phase-switch tag leading to a selective one-pot process in favor of cross-dehydrogenative coupling

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。