2-ethyl-3-(methylamino)-4(3H)-quinazolinone | 96999-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-3-(methylamino)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-Ethyl-3-(methylamino)quinazolin-4-one
• CAS: 96999-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: GOAWNTOWIHTDAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.0-98.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  335.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-(methylamino)-4(3H)-quinazolinone 在 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(methylamino)-2-(1-monodeuterioethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-3-氨基-和2-烷基-3-（甲基氨基）-4（3H）-喹唑啉酮的锂化（1）。

  摘要：

  3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹唑啉酮已在氮上和2-甲基中与正丁基锂进行了双锂化。这样获得的锂试剂与各种亲电子试剂（D（2）O，二苯甲酮，环己酮，环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，四异丙基秋兰姆二硫化物（TITD））反应，以非常好的收率得到相应的2-取代衍生物。二硫代试剂与2摩尔当量的碘甲烷或异氰酸苯酯的反应产生二取代的衍生物。使用LDA已实现2-乙基和2-丙基类似物的双锂化，随后与大多数亲电子试剂的反应相似。在2-乙基化合物的二价阴离子与TITD的反应中，从3位开始脱氨基并形成2-取代的衍生物。与前手性酮反应时 2-乙基化合物的二价阴离子具有非常高的非对映选择性。3-（甲基氨基）类似物的锂化和随后的反应以类似的方式发生，因此通过常规方法可以得到一系列取代的3-（甲基氨基）-2-烷基-4（3H）-喹唑啉酮。在类似条件下没有发生3-（二甲基氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化。3-氨基-2-

  DOI：

  10.1021/jo950989l
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-ethyl-3-(methylamino)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-4(3H)-quinazolinones from N-(2-carbomethoxyphenyl)imidate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a023

文献信息

• Lithiation of 2-Alkyl-3-amino- and 2-Alkyl-3-(methylamino)-4(3<i>H</i>)-quinazolinones¹
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1021/jo950989l

  日期：1996.1.1

  gives very high diastereoselectivity. Lithiation and subsequent reactions of 3-(methylamino) analogues take place in a similar manner, thus providing access to a range of substituted 3-(methylamino)-2-alkyl-4(3H)-quinazolinones by a general procedure. Lithiation of 3-(dimethylamino)-2-ethyl-4(3H)-quinazolinone did not take place under similar conditions. Lithiation of 3-amino-2-unsubstituted-4(3H)-quinazolinone

  3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹唑啉酮已在氮上和2-甲基中与正丁基锂进行了双锂化。这样获得的锂试剂与各种亲电子试剂（D（2）O，二苯甲酮，环己酮，环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，四异丙基秋兰姆二硫化物（TITD））反应，以非常好的收率得到相应的2-取代衍生物。二硫代试剂与2摩尔当量的碘甲烷或异氰酸苯酯的反应产生二取代的衍生物。使用LDA已实现2-乙基和2-丙基类似物的双锂化，随后与大多数亲电子试剂的反应相似。在2-乙基化合物的二价阴离子与TITD的反应中，从3位开始脱氨基并形成2-取代的衍生物。与前手性酮反应时 2-乙基化合物的二价阴离子具有非常高的非对映选择性。3-（甲基氨基）类似物的锂化和随后的反应以类似的方式发生，因此通过常规方法可以得到一系列取代的3-（甲基氨基）-2-烷基-4（3H）-喹唑啉酮。在类似条件下没有发生3-（二甲基氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化。3-氨基-2-
• Synthesis of 3-amino-4(3H)-quinazolinones from N-(2-carbomethoxyphenyl)imidate esters
  作者：Robert W. Leiby

  DOI：10.1021/jo00216a023

  日期：1985.8