4-[N-(2-propenyl)-(4-toluenesulfonamido)]azetidin-2-one | 83865-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(2-propenyl)-(4-toluenesulfonamido)]azetidin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxoazetidin-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 83865-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: QBBXHLSXXYYPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(2-propenyl)-(4-toluenesulfonamido)]azetidin-2-one 在 (CF3)2MeCO>2Mo(=CHCMe2Ph)(=NC6H3-2,6-iso-Pr2) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 N-(1-Benzyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-N-[(E)-3-(4-chloro-phenyl)-allyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Entry into Mono-, Bi-, and Tricyclic β-Lactam Arrays via Alkene Metathesis

  摘要：

  4-Acetoxy-2-azetidinone and (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-oxyethyl]-2-azetidinone were converted into 4-alkenyloxy-, 4-(N-allyltoluene-4-sulfonamido)-, 4-(allylthio)-, and 4-alkenyl-2-azetidinone systems. In addition, 4-acetoxy-2-azetidinone and (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-oxyethyl]-2-azetidinone were converted into beta-lactam dienes via sequential C-4 substitution using unsaturated alcohols, allyl mercaptan, N-allyltoluene-4-sulfonamide, and allyl(chloro)dimethylsilane followed by N-allylation. Crossed metathesis of beta-lactam alkenes with styrene partners and ring closing metathesis of beta-lactam dienes using the Schrock [(CF3)(2)MeCO](2)Mo(=CHCMe2Ph)(=NC6H3-2,6-iso-Pr-2) (1) or Grubbs Cl-2(Cy3P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave diverse monocyclic and bicyclic beta-lactam systems including derivatives of 1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, 1-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one and its 6-thia, 6-aza, and 6-oxa analogues, 7-oxa-1-azabicyclo[6.2.0]octan-10-one, 8-oxa-1-azabicyclo[7.2.0]octan-11-one, and 9-oxa-1-azabicyclo[8.2.0]octan-12-one. Ring-closing enyne metathesis and tandem ring-closing enyne and diene metathetic reactions were used to produce bicyclic beta-lactam conjugated dienes as exemplified by the conversion of (3S,4R)-(-)-3-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-1-(5-oxa-oct-7-en-2-yn-1-yl)-4-(2-propenyl)-azetidin-2-one (83) into (6R,7S)-(+)-7-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-3-[(2,5-dihydro)-3-furanyl]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (98).

  DOI：

  10.1021/jo981150j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-[N-(2-propenyl)-(4-toluenesulfonamido)]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。

  DOI：

  10.1039/a607308e

文献信息

• Enyne metathesis for the facile synthesis of highly functionalised novel bicyclic β-lactams
  作者：Anthony G. M. Barrett、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Kevin Flack、Vernon C. Gibson、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/a702952g

  日期：——

  A wide range of bicyclic β-lactam systems have been prepared via the enyne metathesis reaction using catalytic quantities of trans-(Cy 3 P) 2 Cl 2 RuCHPh (Cy = cyclohexyl).

  利用催化量的反式-(Cy 3 P) 2 Cl 2 RuCHPh（Cy = 环己基），通过炔偏合成反应制备了多种双环 δ-内酰胺体系。
• Tandem Ireland−Claisen Rearrangement Ring-Closing Alkene Metathesis in the Construction of Bicyclic β-Lactam Carboxylic Esters
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mahmood Ahmed、Simon P. Baker、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Panayiotis A. Procopiou、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991932s

  日期：2000.6.1

  toluenesulfonyl)- and (3S, 4R)-4-(2-propenyl)-3-¿(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-++ +azeti din-2-one were converted into beta-lactam dienes via sequential N-alkylation, Ireland-Claisen ester enolate rearrangement and esterification. Ring-closing metathesis using the Schrock ¿(CF(3))(2)MeCO(2)Mo(=CHCMe(2)Ph)(=NC(6)H(3)-2,6-iso-Pr(2)) (1) or Grubbs Cl(2)(Cy(3)P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave a

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++
• Campbell, Malcolm M.; Connarty, Bernard P., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1853 - 1854
  作者：Campbell, Malcolm M.、Connarty, Bernard P.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL, M. M.;CONNARTY, B. P., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 10, 1853-1854
  作者：CAMPBELL, M. M.、CONNARTY, B. P.

  DOI：——

  日期：——