tolanophane | 18025-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tolanophane
• 英文别名: 9,10,19,20-Tetradehydro-tetrabenzocyclodecan；9,10,19,20-Tetradehydro-tetrabenzo(acgi)cyclodecan
• CAS: 18025-39-3
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: DFCMTBGXZGWDGD-FNBANUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolanophane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+/-)-9,10,19,20-Tetrahydrotetrabenzocyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Staab,A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2290 - 2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴苯基)乙炔 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以10%的产率得到tolanophane
  参考文献：
  名称：

  Tolanophane 重新审视 - 扭曲手性芳香化合物的拆分和外消旋化机制

  摘要：

  由两个甲苯烷单元组成的甲苯酚对映异构体通过手性 HPLC 进行拆分，这与 Staab 等人先前的尝试相反。外消旋化在室温下迅速发生，对映异构化的势垒在 283 K 时确定为 93.2 kJ mol-1。 DFT 计算揭示了这种能量势垒是通过涉及绕单键和三键轴旋转的机制合理推导出来的. 排除了由两个相邻三键之间的跨环反应产生的四面体中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200765

文献信息

• Tolanophane Revisited - Resolution and Racemization Mechanism of a Twisted Chiral Aromatic Compound
  作者：Shinji Toyota、Katsutoshi Kawai、Tetsuo Iwanaga、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1002/ejoc.201200765

  日期：2012.10

  chiral HPLC, contrary to the previous attempts by Staab et al. Racemization took place rapidly at room temperature, and the barrier to enantiomerization was determined to be 93.2 kJ mol–1 at 283 K. This energy barrier was rationally deduced with a mechanism involving rotations about the single and triple bond axes, as revealed by DFT calculations. A tetrahedrane intermediate resulting from a transannular

  由两个甲苯烷单元组成的甲苯酚对映异构体通过手性 HPLC 进行拆分，这与 Staab 等人先前的尝试相反。外消旋化在室温下迅速发生，对映异构化的势垒在 283 K 时确定为 93.2 kJ mol-1。 DFT 计算揭示了这种能量势垒是通过涉及绕单键和三键轴旋转的机制合理推导出来的. 排除了由两个相邻三键之间的跨环反应产生的四面体中间体。
• Staab,A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2290 - 2309
  作者：Staab,A. et al.

  DOI：——

  日期：——