2,4-dichloro-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine | 1086321-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine
• CAS: 1086321-79-0
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: ZKKXOBUYDBJMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine 在 potassium phosphate 、 2’-(dimethylamino)-2-biphenylyl-palladium(II)chloride dinorbornylphosphine complex 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (R)-N-(2-methoxy-5-(4-(morpholin-2-ylmethoxy)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用PI3Kδ抑制剂的优化和作为主要选择性目标的Vps34的鉴定。

  摘要：

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01585
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-dichloropyridine-2,3-diyl)dimethanol 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2,4-dichloro-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用PI3Kδ抑制剂的优化和作为主要选择性目标的Vps34的鉴定。

  摘要：

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01585

文献信息

• A one-pot tandem oxidation–reduction protocol for the synthesis of cyclic ethers from their diols
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.046

  日期：2008.11

  A novel and an efficient one-pot cyclization method for the preparation of cyclic ethers from their diols via a tandem oxidation-reduction protocol using a cocktail of MnO2/Et3SiH/CF3COOH is reported. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.