(4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-(2R,3S)-dimethylglutamine | 365413-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-(2R,3S)-dimethylglutamine
• CAS: 365413-46-3
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 374.596
• InChiKey: MGPAQPANASLEKN-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-(2R,3S)-dimethylglutamine 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到[(4S,5R)-dimethyl-2,6-dioxo-piperidin-3S-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  空间受限的l-谷氨酰胺类似物（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸的合成与分析

  摘要：

  非环状氨基酸（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺-存在于环状大肽肽callipeltin B，callipeltin中A和木瓜酰胺A-是由衍生自1-焦谷氨酸的常见中间体合成的。甲基的非对映选择性引入是通过铜酸酯加成和烯醇化烷基化，然后是C-4甲基取代基的动力学差向异构化来实现的。（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺显示侧链的构象限制，这可能与其在天然产物中的生物学功能有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00501-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氨 、 双氧水 、 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-(2R,3S)-dimethylglutamine
  参考文献：
  名称：

  空间受限的l-谷氨酰胺类似物（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸的合成与分析

  摘要：

  非环状氨基酸（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺-存在于环状大肽肽callipeltin B，callipeltin中A和木瓜酰胺A-是由衍生自1-焦谷氨酸的常见中间体合成的。甲基的非对映选择性引入是通过铜酸酯加成和烯醇化烷基化，然后是C-4甲基取代基的动力学差向异构化来实现的。（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺显示侧链的构象限制，这可能与其在天然产物中的生物学功能有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00501-4