Tert-butyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1221442-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1221442-27-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: PNWJRLVCHZKDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 反式硝基苯乙烯 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 四癸基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Tert-butyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无碱中性相转移反应系统

  摘要：

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201402194

文献信息

• Squaramide-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Jingsi Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.018

  日期：2012.7

  An efficient diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles onto nitroalkenes catalyzed by a bifunctional chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with 2 mol % of catalyst proceeded smoothly to afford 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 98:2 dr, 88% ee).

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。
• Asymmetric Michael Addition Reaction of 3-Substituted Oxindoles to Nitroolefins Catalyzed by a Chiral Alkyl- Substituted Thiourea Catalyst
  作者：Xin Li、Bo Zhang、Zhi-Guo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/adsc.200900630

  日期：2010.2.15

  A simple alkylthiourea was found to be an effective catalyst for the Michael addition reaction of 3-substituted oxindole to nitroolefins. A number of 3,3′-substituted oxindole derivatives, which have two vicinal quaternary-tertiary chiral centers were synthesized with up to 99% yield, 19:1 dr and 98% ee.

  发现简单的烷基硫脲是3-取代的羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂。合成了多个具有两个相邻的季-三级手性中心的3,3'-取代的吲哚衍生物，收率高达99％，dr为19：1和ee为98％。
• Organocatalytic Michael addition of unprotected 3-substituted oxindoles to nitroolefins
  作者：Miao Ding、Feng Zhou、Zi-Qing Qian、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c004037a

  日期：——

  Quinidine was found to catalyze the Michael addition of unprotected 3-substituted oxindoles to nitroolefins in excellent yield and moderate to good diastereoselectivity. Bifunctional quinidine derived thiourea catalyst 10 could catalyze this reaction to afford the major diastereomer in up to 85% ee.

  奎尼丁业已发现以高产率和中等至良好的非对映选择性催化将未保护的3-取代的羟吲哚的迈克尔加成到硝基烯烃上。双功能奎尼丁 衍生的 硫脲催化剂10可以催化该反应以提供最多85％ee的主要非对映异构体。
• New Neutral Reaction System with Crown Ether-KCl Complexes in Aqueous Solution
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Atsuyuki Kasai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201201107

  日期：2012.7.9

  Chiral auxiliaries: A new neutral reaction system with lipophilic [18]crown‐6 derivatives and with an aqueous KCl solution has been successfully utilized for several conjugate‐addition reactions (see scheme). The ring size, lipophilicity of the crown ether, and the presence of water are crucial to promote the reaction efficiently. The reaction system can also be applied to asymmetric conjugate addition

  手性助剂：一种新的具有亲脂性[18] crown-6衍生物和KCl水溶液的中性反应系统已成功用于多种共轭加成反应（参见方案）。环的大小，冠醚的亲脂性和水的存在对于有效促进反应至关重要。该反应系统也可以用于具有优异的非对映选择性的手性酰基恶唑烷酮的不对称共轭加成。