[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 622402-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 622402-62-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₈O₁₀PS
• 分子量: 678.62
• InChiKey: SDHCMWGIBDULKP-VTYCOLDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1011.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  265.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate 在 水 作用下， 反应 0.33h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧胞嘧啶)甲基自由基的独立生成和5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤之间新型交联损伤的形成

  摘要：

  活性氧 (ROS) 会损伤 DNA。尽管已经在结构上表征了许多由 ROS 诱导的单核碱基损伤，但只有少数链内交联损伤被鉴定和表征，并且所有这些损伤都涉及相邻的胸腺嘧啶和鸟嘌呤或腺嘌呤。在哺乳动物细胞中，CpG 位点的胞嘧啶被甲基化。基于 5-甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶对羟基自由基的相似反应性以及 B-DNA 中相邻胸腺嘧啶鸟嘌呤 (TG) 和 5-甲基胞嘧啶鸟嘌呤 (mCG) 的相似取向，我们预测交联病变，在 TG 中鉴定出并在 T 的 5-甲基碳原子和 G 的 C8 碳原子之间形成共价键，也应在 mCG 位点形成。在这里，我们首次报道了 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl 自由基的独立产生，我们的结果表明，这种自由基可以在双核苷单磷酸 d(mCG) 和 d(GmC) 中引起预测的新型链内交联损伤。此外，我们表明交联病变也可以在 d(mCG) 中从厌氧条件下的伽马辐射中形成。

  DOI：

  10.1021/ja034866r
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 TEA 、 水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧胞嘧啶)甲基自由基的独立生成和5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤之间新型交联损伤的形成

  摘要：

  活性氧 (ROS) 会损伤 DNA。尽管已经在结构上表征了许多由 ROS 诱导的单核碱基损伤，但只有少数链内交联损伤被鉴定和表征，并且所有这些损伤都涉及相邻的胸腺嘧啶和鸟嘌呤或腺嘌呤。在哺乳动物细胞中，CpG 位点的胞嘧啶被甲基化。基于 5-甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶对羟基自由基的相似反应性以及 B-DNA 中相邻胸腺嘧啶鸟嘌呤 (TG) 和 5-甲基胞嘧啶鸟嘌呤 (mCG) 的相似取向，我们预测交联病变，在 TG 中鉴定出并在 T 的 5-甲基碳原子和 G 的 C8 碳原子之间形成共价键，也应在 mCG 位点形成。在这里，我们首次报道了 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl 自由基的独立产生，我们的结果表明，这种自由基可以在双核苷单磷酸 d(mCG) 和 d(GmC) 中引起预测的新型链内交联损伤。此外，我们表明交联病变也可以在 d(mCG) 中从厌氧条件下的伽马辐射中形成。

  DOI：

  10.1021/ja034866r