(4RS,5R)-4-methoxy-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 205437-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4RS,5R)-4-methoxy-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-4-methoxy-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 205437-22-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: GNZHLRJPEHPTKQ-SYPWQXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,5R)-4-methoxy-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zietlow Andrea, Steckhan Eberhard, J. Org. Chem., 59 (1994) N 19, S 5658-5661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 生成 (4RS,5R)-4-methoxy-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575

文献信息

• Efficient Pathways to Precursors of Pyrrolidine Azasugar Structures
  作者：Kerstin Schierle、Ruth Vahle、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  starting from easily available low-priced precursors are desirable. Two efficient pathways to these structures starting from the 4-methoxylated oxazolidinones 2 and 3, easily accessible from the chiral pool, have been successfully developed. These oxazolidinones can be used as amidoalkylation reagents. Via Sakurai reactions and subsequent intramolecular cyclization, the synthesis of bicyclic pyrrolidines

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。
• Electrogenerated Chiral 4-Methoxy-2-oxazolidinones as Diastereoselective Amidoalkylation Reagents for the Synthesis of β-Amino Alcohol Precursors
  作者：Kerstin Schierle-Arndt、Doris Kolter、Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  3-oxazolidin-2-one (3) were used; these are readily available from the chiral pool with the aid of electrochemical transformations. Substitution of the 4-methoxy group in building blocks 2 and 3 with a large variety of organometallic nucleophiles resulted in the trans-diastereoselective formation of enantiopure 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones, with a high degree of flexibility in the substituent at the 4-position

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。
• Diastereoselective Amidoalkylation Reactions of Electrochemically Methoxylated Chiral 2-Oxazolidinones with Organocopper Reagents
  作者：Andrea Zietlow、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1021/jo00098a025

  日期：1994.9

  (4RS,5R)-4-Methoxy-5-methyl-2-oxazolidinone (2ab), easily obtained by electrochemical decarboxylative methoxylation of the cyclic L-threonine derivative (4S,5R)-5-methyl-2-oxzolidinone-4-carboxylic acid (1), acts as effective diastereoselective amidoalkylation reagent. The methoxy group exchange in 2ab can be performed with higher order organocuprates (R(3)Cu(2)Li) in the presence of BF3.OEt(2). The 4-alkyl- or 4-aryl-substituted 2-oxazolidinones 3-6 can be obtained with trans diastereoselectivities between 75 and 98% in S(N)1 fashion via the intermediate N-acylimine. On the contrary, the N-methylated (4RS,5R)-4-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxzolidinone (7ab) undergoes methoxy group exchange under identical conditions mainly via the S(N)2 mechanism. Thus, starting from trans-7a mainly cis-8b is formed with 76% ds. The described procedures make cis- or trans-4-alkyl-5-methyl-2-oxazolidinones and the respective dichiral 2-amino alcohols selectively available by a short reaction sequence.

  (4RS,5R)-4-甲氧基-5-甲基-2-氧杂环丁酮 (2ab) 可通过电化学脱羧甲氧基化反应方便地由环状 L-苏糖衍生物 (4S,5R)-5-甲基-2-氧杂环丁酮-4-羧酸 (1) 制得，它作为一种高效的非对映选择性胺基烷基化试剂。2ab 中的甲氧基交换反应可以在 BF3.OEt2 的存在下使用更高价态的有机铜试剂 (R(3)Cu(2)Li) 进行。通过 N-酰亚胺中间体，在 S(N)1 机制下，以 75 到 98% 的反式非对映选择性可获得 4-烷基或 4-芳基取代的 2-氧杂环丁酮 3-6。相反，N-甲基化的 (4RS,5R)-4-甲氧基-3,5-二甲基-2-氧杂环丁酮 (7ab) 在相同条件下主要通过 S(N)2 机制进行甲氧基交换。因此，从反式-7a 主要生成顺式-8b，非对映选择性为 76%。所述的程序通过短反应序列，选择性地提供顺式或反式的 4-烷基-5-甲基-2-氧杂环丁酮及其相应的双手性 2-氨基醇。
• Herborn, Christiane; Zietlow, Andrea; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1392 - 1394
  作者：Herborn, Christiane、Zietlow, Andrea、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Zietlow Andrea, Steckhan Eberhard, J. Org. Chem., 59 (1994) N 19, S 5658-5661
  作者：Zietlow Andrea, Steckhan Eberhard

  DOI：——

  日期：——