4-(二乙氧基甲基)苯酚 | 7465-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二乙氧基甲基)苯酚
• 英文名称: p-hydroxybenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: p-HOC6H4CH(OEt)2；4-(Diethoxymethyl)phenol
• CAS: 7465-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UPSVFEYCTSLUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二乙氧基甲基)苯酚 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸铁（III）催化水中乙缩醛的脱保护

  摘要：

  甲苯磺酸铁（III）（1.0-5.0 mol％）催化水中芳香族化合物以及共轭缩醛和缩酮的脱保护。甲苯磺酸铁（III）是一种廉价且容易获得的催化剂。使用水（对环境最无害的溶剂）使该程序对于缩醛脱保护特别有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.112
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 对羟基苯甲醛 反应 4.0h， 以219 g的产率得到4-(二乙氧基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-4-羟基苯甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑溴‑4‑羟基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：(1)步骤(1)得到的对羟基苯甲缩醛与溴素进行溴化反应，得到3‑溴‑4‑羟基苯甲缩醛；(2)对步骤(1)得到的3‑溴‑4‑羟基苯甲缩醛进行水解反应，反应完全后经过后处理得到所述的3‑溴‑4‑羟基苯甲醛。该制备方法通过将醛替换为缩醛进行溴化反应，有效地避免了二溴代产物的生成，提高了一溴代产品的收率和纯度，更加便于工业化。

  公开号：

  CN110746281B

文献信息

• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。
• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian

  DOI：10.1080/00397910500214409

  日期：2005.10.1

  Abstract A series of acidic ionic liquids have been used as efficient catalysts for the protection of various carbonyl compounds at room temperature. The features of mild conditions, satisfactory isolated yield, simple workup, and the recyclability of the catalyst were present in this process.

  摘要 一系列酸性离子液体已被用作在室温下保护各种羰基化合物的有效催化剂。该工艺具有条件温和、分离收率高、后处理简单、催化剂可回收利用等特点。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• [EN] POLY(ETHYLENE GLYCOL) DERIVATIVES FOR METAL-FREE CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY(ÉTHYLÈNEGLYCOL) POUR CHIMIE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011112969A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物、其制备方法和中间体。这些化合物可用于多种应用，包括对生物活性分子进行PEG化。本发明还提供了使用上述化合物和其组成物的方法。