(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal | 1217275-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1217275-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: RUGSBWKQGKBLLW-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 正丁醛 在 (S)-1-(3-((diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methoxy)dimethylsilyl)propyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  高效的离子标记催化剂，用于醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  离子标记diphenylprolinol甲硅烷基醚6非常有效地催化不对称迈克尔加成的脂族醛与硝基烯烃ee值高达> 99.5％在低催化剂负载（0.25-5摩尔％），并且仅使用稍微过量的醛的（1.2- 2当量）。这种新型有机催化剂可以在各种溶剂和反应条件下以同样出色的效率使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900599

文献信息

• Multicomponent Approach to Silica-Grafted Peptide Catalysts: A 3 D Continuous-Flow Organocatalytic System with On-line Monitoring of Conversion and Stereoselectivity
  作者：Gabriel S. Scatena、Alexander F. de la Torre、Quezia B. Cass、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/cctc.201402501

  日期：2014.11

  prolyl‐peptide catalysts by a multicomponent reaction that enables the simultaneous incorporation of the catalytic and the heterogenizable (triethoxysilane) moieties. A microreactor with high catalytic efficacy and reproducibly in the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins was obtained by grafting onto HPLC‐grade silica (10 μm) and packing into a column with a selected catalyst. A 3 D continuous‐flow

  通常通过逐步合成来实现具有适合于锚固在固体载体上的功能性附件的有机催化剂的衍生化。作为这种策略的替代方法，这项工作描述了通过多组分反应对硅烷化的脯氨酰肽催化剂进行单罐方法，该方法能够同时引入催化部分和可杂化的（三乙氧基硅烷）部分。通过将接枝到HPLC级二氧化硅（10μm）上并用选定的催化剂填充到色谱柱中，可以获得具有高催化效率且可重复地将醛共轭添加到硝基烯烃中的微反应器。建立了一个3D连续流系统，该系统包括对反应结果的在线监控。为了那个原因，将微反应器连接到色谱柱上，以从第二维中的迈克尔加合物中分离出剩余的底物，然后是手性多糖柱，用于分析转化率和立体选择性。这种方法代表了一种新的仪器设置，结合了多维色谱和流催化的优点。
• Polyethylene glycol (PEG) as a reusable solvent medium for an asymmetric organocatalytic Michael addition. Application to the synthesis of bioactive compounds
  作者：Karla S. Feu、Alexander F. de la Torre、Sandrina Silva、Marco A. F. de Moraes Junior、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c4gc00098f

  日期：——

  A highly stereoselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to trans-β-nitrostyrenes using PEG as a recyclable solvent medium is presented.

  通过使用PEG作为可回收溶剂介质，展示了对醛高度立体选择性的有机催化Michael加成反应，该反应将醛加到trans-β-硝基苯乙烯上。
• Multicomponent Combinatorial Development and Conformational Analysis of Prolyl Peptide–Peptoid Hybrid Catalysts: Application in the Direct Asymmetric Michael Addition
  作者：Alexander F. de la Torre、Daniel G. Rivera、Marco A. B. Ferreira、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/jo401609z

  日期：2013.10.18

  amino acid substituents. The catalytic behavior of the peptide–peptoid hybrids was assessed in the asymmetric conjugate addition of aldehydes to nitroolefins, where most of the catalysts showed great efficacy and rendered the Michael adducts with good to excellent enantio- and diastereoselectivity. A molecular modeling study was performed for two distinct catalysts aiming to understand their conformational

  在新的脯氨酰肽-类肽杂化催化剂的开发中，采用了基于Ugi四组分反应的溶液相组合方法。在创建催化剂组期间，多样性的三个不同元素发生了变化：胺，氧代和异氰基组分。此过程的多组分性质使得能够直接生成具有通用序列Pro- N -R 1 -Xaa-NHR 3的一系列肽-类肽杂化物，其中Xaa为Gly（R 2 = H）或Aib（R 2 = gem -Me）以及R 1和R 3烷基或氨基酸取代基。通过将醛不对称共轭加成到硝基烯烃中来评估肽-类肽杂化物的催化行为，其中大多数催化剂显示出很高的功效，并使迈克尔加成物具有良好的对映体和非对映体选择性。为了了解其构象特征，对两种不同的催化剂进行了分子建模研究。构象分析为理解有机催化转化过程中实现的显着立体控制提供了重要信息。
• Solid‐Supported Tetrahydropyran‐Based Hybrid Dipeptide Catalysts for Michael Addition of Aldehydes to Nitrostyrenes
  作者：Irma García‐Monzón、Jorge Borges‐González、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.202200477

  日期：2022.8.16

  homogeneous catalysts onto a solid support is a step towards a more sustainable chemistry. The recovery and reuse of catalysts is extremely important from a practical, economic and environmental point of view. In this regards, we report a series of polymer-supported tetrahydropyran-based hybrid dipeptides that serve as active catalysts for the enantioselective Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrenes

  均相催化剂在固体载体上的多相化是迈向更可持续化学的一步。从实用、经济和环保的角度来看，催化剂的回收和再利用极为重要。在这方面，我们报道了一系列聚合物负载的四氢吡喃基杂化二肽，它们可作为醛对 β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成的活性催化剂。这些负载型催化剂的设计考虑了催化剂和固体载体之间的最佳锚定位置和方向。此外，还研究了接头长度对催化效率的影响。催化剂允许以 76-98% 的产率和 94-97% 的对映体过量转化各种底物。详细的失活研究提供了重要信息，