3,3-diphenyl-5-hexen-2-one | 41921-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 3,3-diphenylhex-5-en-2-one；3,3-Diphenyl-hex-5-en-2-on
• CAS: 41921-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: YCGAVTUFEHSHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-5-hexen-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-hydroxy-4-methyl-3,3-diphenylpentan-1-al lactol
  参考文献：
  名称：

  An assortment of highly unusual rearrangements in the photochemistry of vinylcyclopropanes. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a033
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到3,3-diphenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建亚甲基环丁烷和亚甲基环戊烷的区域发散钯催化烯烃双官能化反应

  摘要：

  描述了丙二酸二乙酯和在 C2 处带有三氟甲磺酸酯基团的 1,5-二烯之间的区域发散钯催化的烯烃双官能化反应。使用亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯作为配体导致4-外环化/官能化，得到丙二酸酯取代的亚甲基环丁烷。相反，1,2-双(二苯基膦)苯配体通过5-内环化/官能化提供亚甲基环戊烷。五元环形成反应通过烯醇化亲核试剂的反碳钯化发生，而四元环形成反应通过束缚烯烃的顺-4-外-迁移插入进行，然后是C(sp 3 )–C (sp 3 ) 从 (烷基)Pd(II)(丙二酸)络合物中形成键还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03308

文献信息

• Gamma-keto-tertiary amines and derivatives thereof
  申请人：MERCK &

  公开号：US02835676A1

  公开（公告）日：1958-05-20
• The Alkylation of Phenylacetones¹
  作者：Everett M. Schultz、John B. Bicking、Sally Mickey、Frank S. Crossley

  DOI：10.1021/ja01101a017

  日期：1953.3
• Substituted tetrahydrofurfurylamines as potential antidepresaants
  作者：I. Monkovic、Y. G. Perron、R. Martel、W. J. Simpson、J. A. Gylys

  DOI：10.1021/jm00262a021

  日期：1973.4