3-amino-1-oxo-1,2-dihydro-2,7-naphthyridine-4-carboxilic acid ethyl ester | 885111-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-oxo-1,2-dihydro-2,7-naphthyridine-4-carboxilic acid ethyl ester
• CAS: 885111-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: INZBUKUVBRBXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 1-氧化物 、 ethyl 3,3-diaminoacrylate 在 苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 以45%的产率得到3-amino-1-oxo-1,2-dihydro-2,7-naphthyridine-4-carboxilic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氨基-1-苯基丙烯酮与在位置3上具有亲电基团的吡啶和喹啉N-氧化物进行环缩合

  摘要：

  The cyclocondensation of the N-oxide of the methyl ester of nicotinic acid with 3,3-diamino-1-phenylpropenone and the ethyl ester of 3,3-diaminoacrylic acid in the presence of benzenesulfonyl chloride gives the corresponding 2,7-naphthyridines. The cyclocondensation of 3,3-diamino-1-phenylpropene with the N-oxides of dimethyl 3,5-pyridinedicarboxylate and quinolines containing an electrophilic group at in position 3 yields products of the nucleophilic attack of the carbon nucleophilic site of the enediamine at the 2-pyridine ring position, while the amine group binds to the exocyclic electrophilic group.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0062-0