(R)-2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1391742-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: CyCH(B(pinacolato))CH2B(pinacolato)；CyCH(B(pin))CH2B(pin)；(R)-C6H11CH(B(pinacolato))CH2B(pinacolato)；2-[(1R)-1-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1391742-77-0
• 化学式: C₂₀H₃₈B₂O₄
• 分子量: 364.141
• InChiKey: NPSGGFIYIWSTLZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(S)-1-cyclohexyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diboronates in High Enantiomeric Purity through Tandem Site-Selective NHC−Cu-Catalyzed Boron−Copper Additions to Terminal Alkynes

  摘要：

  A Cu-catalyzed protocol for conversion of terminal alkynes to enantiomerically enriched diboronates is reported. In a single vessel, a site-selective hydroboration of an alkyne leads to the corresponding terminal vinylboronate, which undergoes a second site-selective and enantioselective hydroboration. Reactions proceed in the presence of 2 equiv of commercially available bis(pinacolato)diboron [B-2(pin)(2)] and 5-7.5 mol % loading of a chiral bidentate imidazolinium salt, affording diboronates in 60-93% yield and up to 97.5:2.5 enantiomeric ratio (er). The enantiomerically enriched products can be functionalized to afford an assortment of versatile organic molecules. Enynes are converted to unsaturated diboronates with high chemo- (>98% reaction of alkyne; <2% at alkene) and enantioselectivity (e.g., 94.5:5.5 er).

  DOI：

  10.1021/ja9089928
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-(1-cyclohexylethene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 C₃₀H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯基硼酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  选择合适的配体：从膦基-咪唑啉配体衍生的铱络合物是高效的末端乙烯基硼酸酯不对称加氢催化剂（请参见方案）。另一方面，使用吡啶-次亚膦酸酯配体可还原三取代的烯基硼酸酯，且活性高，对映选择性良好，甚至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201200246

文献信息

• Asymmetric organocatalytic diboration of alkenes
  作者：Amadeu Bonet、Cristina Sole、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2ob26079d

  日期：——

  The use of chiral alcohols to form the Lewis acid–base *RO− → bis(pinacolato)diboron adduct, in situ, provides an opportunity to induce asymmetry in the organocatalytic diboration of alkenes and complements the well established transition metal-mediated enantioselective diboration.

  手性醇与Lewis酸碱*RO−形成顺式双(频哪醇合)二硼的体系，为有机催化双硼化烯烃引入不对称性提供了契机，并补充了基于过渡金属的对映选择性双硼化反应。