1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethanone | 77901-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethanone
• 英文别名: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-aethanon；ω-Nitro-3,4-Methylendioxy-acetophenon；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-nitroethanone
• CAS: 77901-54-3
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: USDQFBUVNIKZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethanone 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 2-氨基-1-苯并[1,3]二氧代-5-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Reichert; Koch, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 445,450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-nitroethanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Canonica; Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 262,269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 9. C-Acylation of nitromethane with aromatic carboxylic acids using diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：YASUMASA HAMADA、KIYOKO ANDO、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.259

  日期：——

  Aromatic α-nitroketones can be conveniently prepared from aromatic carboxylic acids and nitromethane by the action of diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of triethylamine.

  芳香的α-硝基酮可以通过在三乙胺存在下，利用二乙基氰磷酸酯（DEPC）的作用，从芳香羧酸和硝基甲烷方便地制备。
• A New Method for the Preparation of α-Nitroacetophenones
  作者：Mark A. Ashwell、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1055/s-1988-27523

  日期：——

  Treatment of readily available substituted β-nitrostyrenes with tert-butyl hydroperoxide and butyllithium gives synthetically useful α-nitroacetophenones in good yield.

  用叔丁基过氧化氢和丁基锂处理现成的取代δ-硝基苯烯，可合成出产率很高的δ-硝基苯乙酮。
• Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones
  作者：Jung June Lee、Jihye Kim、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.059

  日期：2009.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neber; Burgard; Thier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 277,287
  作者：Neber、Burgard、Thier

  DOI：——

  日期：——
• DE195814
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——