cis-1-(p-Anisyl)-3'R-(4-acetoxy-5-hydro-2,3-dienyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one | 1415716-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(p-Anisyl)-3'R-(4-acetoxy-5-hydro-2,3-dienyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: [(3S,6R)-6-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1415716-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: UMEOPMUJMBZJRQ-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(p-Anisyl)-3'R-(4-acetoxy-5-hydro-2,3-dienyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 反应 0.03h， 以80%的产率得到3R-1-((((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)oxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  碘催化反应的羟基β-内酰胺的立体特异性新型糖基化：光学拆分的新方法

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.078
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-1-(p-Anisyl)-3'R-(4-acetoxy-5-hydro-2,3-dienyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化反应的羟基β-内酰胺的立体特异性新型糖基化：光学拆分的新方法

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.078