1-(2-fluorophenyl)-3-triisopropylsilanylpropynone | 1606165-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-triisopropylsilanylpropynone
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one；1-(2-Fluorophenyl)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1606165-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₅FOSi
• 分子量: 304.48
• InChiKey: PLGALGXDMKYZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-3-triisopropylsilanylpropynone 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.64h， 生成 (4S)-4-(2-fluorophenyl)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-5,6-dihydro-1,3-oxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROOXAZINE OR OXAZEPINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROOXAZINE OU D'OXAZÉPINE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是抑制BACE1的作用，并且可用作治疗或预防由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药剂。式(I)的化合物：其中X为-C(R3a)(R3b)-，-C(R3a)(R3b)-C(R3c)(R3d)-或-C(R3a)=C(R3c)-，R1为取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R3a、R3b、R3c和R3d分别独立地为氢、卤素或类似物，R4为氢或卤素，环B为取代或未取代的碳环或取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2014065434A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Fluorophenyl)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-3-triisopropylsilanylpropynone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROOXAZINE OR OXAZEPINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROOXAZINE OU D'OXAZÉPINE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是抑制BACE1的作用，并且可用作治疗或预防由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药剂。式(I)的化合物：其中X为-C(R3a)(R3b)-，-C(R3a)(R3b)-C(R3c)(R3d)-或-C(R3a)=C(R3c)-，R1为取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R3a、R3b、R3c和R3d分别独立地为氢、卤素或类似物，R4为氢或卤素，环B为取代或未取代的碳环或取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2014065434A1

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01336

  日期：2015.6.19

  K2S2O8 promoted decarboxylative alkynylation of α-keto acids and oxamic acids has been developed. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional-group tolerance, therefore providing a new and efficient access to a wide range of ynones and propiolamides. Furthermore, this radical process could also be successfully applied to alkynylation of the Csp2–H bond

  已经开发出温和的K 2 S 2 O 8促进α-酮酸和草酰胺酸的脱羧炔基化。该工艺具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，因此提供了一种新型且有效的途径，可广泛使用炔酮和丙酰胺类化合物。此外，该自由基过程也可以成功地用于高价炔碘试剂对DMF中C sp 2 -H键的炔基化反应。