(3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((E)-(thiophen-2-ylmethylene)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide | 1035451-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((E)-(thiophen-2-ylmethylene)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 1035451-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₈N₃OPS
• 分子量: 353.469
• InChiKey: AWTXPUWHHCGTIY-DSXONILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((E)-(thiophen-2-ylmethylene)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性N-膦酰基亚胺与氮杂内酯的不对称曼尼希型反应的基团辅助纯化化学反应，导致合成α-季α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02556
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (3aR,7aR)-2-hydroxy-2-imino-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((E)-(thiophen-2-ylmethylene)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性N-膦酰基亚胺与氮杂内酯的不对称曼尼希型反应的基团辅助纯化化学反应，导致合成α-季α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02556

文献信息

• Chiral N-phosphonyl imine chemistry: asymmetric 1,2-additions of allylmagnesium bromides
  作者：Adiseshu Kattuboina、Parminder Kaur、Thao Nguyen、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.038

  日期：2008.6

  Chiral N-phosphonyl homoallylic amines were synthesized by the reaction of allylmagnesium bromide with chiral N-phosphonyl imines. The C-2-symmetric chiral N-phosphonyl group was optimized for this reaction. Excellent yields and good diastereoselectivities were obtained for eight examples. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.