N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-4-benzyloxy-1-iodo-6-nitro-2-naphthylamine | 222835-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-4-benzyloxy-1-iodo-6-nitro-2-naphthylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(3-chloroprop-2-enyl)-N-(1-iodo-6-nitro-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 222835-54-3
• 化学式: C₂₅H₂₄ClIN₂O₅
• 分子量: 594.833
• InChiKey: LWHGPUFJQZLXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-4-benzyloxy-1-iodo-6-nitro-2-naphthylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-6-(9-fluorenylmethyloxy-carbonylamino)-4-benzyloxy-1-iodo-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式(I)：A-X1-L-X2-B及其盐、溶剂合物和互变异构体，其作为药物具有实用性，特别是作为抗增殖剂并用作抗体药物结合物中的药物；其中A是从(A1)、(A2)、(A3)、(A4)和(A5)中选择的基团；X1和X2分别选择自O、S、NR28、CR28R29、CR28R29O、C(=O)、C(=O)NR28、NR28C(=O)、C(O)-RA-C(O)-NH、C(O)-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-C(O)、NH-C(O)-RA-C(O)、NH-C(O)-RA-C(O)-NH、NH-C(O)-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-C(O)-NH、O-C(O)和C(O)-O或者不存在；L选择自氨基酸、具有2至12个氨基酸的肽链、对甲醛链-(OCH2)1-24-、聚乙二醇链-(OCH2CH2)1-12-和-(CH2)m-Y6-(CH2)n-，其中Y6选择自-(CH2)z-和一个基团(L1)，该基团(L1)选择自芳基、单环杂芳基、单环环烷基、单环环烯烃基和单环杂环烷基，可选地取代高达三个可选取代基团；B是从(B1)、(B2)和(B3)中选择的多环基团。

  公开号：

  WO2017194960A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯 在 2-iodocyclopentane-1,3-dione 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-4-benzyloxy-1-iodo-6-nitro-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式(I)：A-X1-L-X2-B及其盐、溶剂合物和互变异构体，其作为药物具有实用性，特别是作为抗增殖剂并用作抗体药物结合物中的药物；其中A是从(A1)、(A2)、(A3)、(A4)和(A5)中选择的基团；X1和X2分别选择自O、S、NR28、CR28R29、CR28R29O、C(=O)、C(=O)NR28、NR28C(=O)、C(O)-RA-C(O)-NH、C(O)-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-C(O)、NH-C(O)-RA-C(O)、NH-C(O)-RA-C(O)-NH、NH-C(O)-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-NH-C(O)、C(O)-NH-RA-C(O)-NH、O-C(O)和C(O)-O或者不存在；L选择自氨基酸、具有2至12个氨基酸的肽链、对甲醛链-(OCH2)1-24-、聚乙二醇链-(OCH2CH2)1-12-和-(CH2)m-Y6-(CH2)n-，其中Y6选择自-(CH2)z-和一个基团(L1)，该基团(L1)选择自芳基、单环杂芳基、单环环烷基、单环环烯烃基和单环杂环烷基，可选地取代高达三个可选取代基团；B是从(B1)、(B2)和(B3)中选择的多环基团。

  公开号：

  WO2017194960A1

文献信息

• Synthesis of an unsymmetrical bis-lexitropsin-1,2,9,9a–tetrahydrocyclo- propa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) conjugate
  作者：Guofeng Jia、Hirokazu Iida、J. William Lown

  DOI：10.1039/a807884j

  日期：——

  A practical synthesis of a novel bis-functionalized precursor of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) is described; the first unsymmetrical bis-lexitropsin–CBI precursor conjugate was thereby synthesized.

  本研究描述了 1,2,9,9a- 四氢环丙基苯并[c]吲哚-4-酮（CBI）的一种新型双功能化前体的实用合成方法；由此合成了第一种非对称的双-立克次体-CBI 前体共轭物。
• Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3 H -benz[ e ]indole ( seco -CBI) dimers
  作者：Guofeng Jia、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00088-2

  日期：2000.7

  Three types of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI) dimers were designed, synthesized and evaluated in vitro by NCI against nine types of cancer cells. Biological results showed that the antitumor activities of these seco-CBI dimers were strongly related to the position and length of the linker and generally with potency increasing in the order of C7-C7 dimers (22i-iv) < C7-N3 dimers (28i-iv) < N3-N3 dimers (25i-iv). Compound 28iv showed significant activity against CCRT-CEM, HL-60 (TB), MOLT-4, and SR leukemia cell lines and the MCF 7 breast cancer cell line with GI(50) values < 0.01 mu M. N3-N3 dimer 25i displayed striking potency against leukemia, CNS cancer, melanoma and prostate cancer cell lines with GI(50) values < 0.01 mu M against all the cell lines and showed the highest overall potency of the agents examined (GMG = 0.0120 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Jia, Guofeng; Iida, Hirokazu; Lown, J. William, Synlett, 2000, # 5, p. 603 - 606
  作者：Jia, Guofeng、Iida, Hirokazu、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——