3,7-bis[2-(methylsulfinyl)phenyl]dibenzothiophene | 248954-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-bis[2-(methylsulfinyl)phenyl]dibenzothiophene
• 英文别名: 3,7-bis(2-methylsulfinylphenyl)dibenzothiophene
• CAS: 248954-04-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂S₃
• 分子量: 460.642
• InChiKey: HFIWYSPJSXDGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis[2-(methylsulfinyl)phenyl]dibenzothiophene 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105017302B
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二溴二苯并[b,d]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,7-bis[2-(methylsulfinyl)phenyl]dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105017302B

文献信息

• Dibenzothienobisbenzothiophene-a novel fused-ring oligomer with high field-effect mobility
  作者：Henning Sirringhaus、Richard H. Friend、Changsheng Wang、Jörg Leuninger、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a902679g

  日期：——

  Conjugated oligomers with rigid, fused-ring structure are of interest for organic field-effect transistors where strong π-π interaction between adjacent molecules is required to obtain high charge carrier mobilities. Dibenzo[b,b′]thieno[2,3-f:5,4-f′]bis[1]benzothiophene (DBTBT) has been synthesized by a novel route, the key step of which is the acid-induced intramolecular cyclization reaction of aromatic methyl sulfoxides. Field-effect transistors (FETs) with thin, polycrystalline DBTBT films deposited by vacuum sublimation exhibit high field-effect mobilities of 0.15 cm 2 (Vs) –1 and ON-OFF current ratios >10 6 . The coupling reaction is not regioselective and different regioisomers have been identified. Degraded FET performance is observed when the sublimed films contain a mixture of different isomers.

  具有刚性熔环结构的共轭低聚物对有机场效应晶体管很有意义，在这种晶体管中，相邻分子之间需要有很强的π-π相互作用，以获得很高的电荷载流子迁移率。二苯并[b,b′]噻吩并[2,3-f:5,4-f′]双[1]苯并噻吩（DBTBT）是通过一种新路线合成的，其关键步骤是芳香族甲基硫醚的酸诱导分子内环化反应。采用真空升华法沉积的多晶 DBTBT 薄膜场效应晶体管（FET）显示出 0.15 cm 2 (Vs) -1 的高场效应迁移率和大于 10 6 的导通-关断电流比。耦合反应不具有区域选择性，而且已经发现了不同的区域异构体。当升华薄膜含有不同异构体的混合物时，场效应晶体管的性能会下降。