N,N'-Bis[3-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxybenzyl](1R,2R)-1,2-cyclohexanediamine | 928769-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis[3-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxybenzyl](1R,2R)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 2-[[[(1R,2R)-2-[[2-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)phenyl]methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-6-(2-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 928769-12-4
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: KLFGSBSWRBEISW-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 N,N'-Bis[3-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxybenzyl](1R,2R)-1,2-cyclohexanediamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ti-Salan 催化吡啶基甲基硫代苯并咪唑不对称磺化氧化为光学纯质子泵抑制剂

  摘要：

  摘要 报道了由一系列手性钛（IV）salan 配合物介导的过氧化氢对两种吡啶基甲基硫代苯并咪唑的不对称磺化氧化为PPI 家族（S）-奥美拉唑和（R）-兰索拉唑的抗溃疡药物。已经实现了高亚砜产率（高达 >95%）和对映选择性（高达 94% ee）。吸电子取代基的引入导致催化剂活性降低和对映选择性降低。与先前报道的 Ti-salalen 催化的磺化氧化一样，在 Ti-salan 配合物存在下，磺化氧化对映选择性对温度的依赖性是非单调的，表明随着温度的降低具有同相转化行为。氧化可能受到活性物质（可能是过氧钛（IV））形成的限制，

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2016.03.006
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N'-Bis[3-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxybenzyl](1R,2R)-1,2-cyclohexanediamine 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到2-(萘-2-基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  一个mu-oxo-mu-eta2：eta2-peroxo钛络合物，是使用过氧化氢在不对称环氧化中的活性物种库。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804685

文献信息

• Titanium Salan Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Alkenes: Steric and Electronic Factors Governing the Activity and Enantioselectivity
  作者：Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/chem.201404157

  日期：2014.10.27

  A new insight into the highly enantioselective (up to >99.5 % ee) epoxidation of olefins in the presence of chiral titanium(IV) salan complexes is reported. A series of 14 chiral ligands with varying steric and electronic properties have been designed, and it was found that electronic effects modulate the catalytic activity (without affecting the enantioselectivity), whereas the steric properties account

  报道了在手性钛（IV）salan络合物存在下烯烃的高度对映选择性（高达> 99.5％ee）环氧化的新见解。已经设计了一系列具有变化的空间和电子性质的14种手性配体，并且发现电子效应调节催化活性（不影响对映选择性），而空间性质解释了环氧化的对映选择性。对位取代苯乙烯的竞争性氧化揭示了氧转移活性物质的亲电子性质，哈米特ρ值为-0.51；对映选择性不受p的给电子（或撤离）能力的影响取代基。机理研究提供了有利于逐步反应机理的证据：在第一阶段（速率确定），烯烃最有可能与活性物质配位，然后进行分子内对映选择性氧转移。对映选择性随温度降低而增加。经修饰的Eyring曲线为苯乙烯的环氧化和（Ž）-β -甲基苯乙烯是线性的，表示立体选择性的一个单一的，焓控制机构，用ΔΔ ħ ≠ = -6.6千焦耳摩尔-1和-5.4千焦耳摩尔-1，分别。
• Process for Producing Optically Active Chromene Oxide Compound
  申请人：Kondo Shoichi

  公开号：US20090043100A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  [Problems] To provide an efficient process for producing an optically active chromene oxide compound which is an important intermediate for a benzopyran compound effective in the treatment of arrhythmia. [Means For Solving Problems] The process for producing an optically active chromene oxide compound comprises using an optically active titanium complex represented by, e.g., the formula (1) or (2) as a catalyst to asymmetrically oxidize an optically active chromene compound with high enantioselectivity in high chemical yield.

  [问题] 提供一种高效的生产光学活性的色兰氧化合物的方法，该化合物是治疗心律失常的苯并吡喃化合物的重要中间体。 [解决问题的方法] 生产光学活性的色兰氧化合物的方法包括使用光学活性钛配合物作为催化剂，例如使用公式（1）或（2）表示的光学活性钛配合物，以高对映选择性和高化学收率不对称氧化光学活性的色兰化合物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE EPOXY COMPOUND
  申请人：Kondo Shoichi

  公开号：US20100081808A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  [Problems] To provide an efficient process for producing an optically active epoxy compound. [Means For Solving Problems] The process for producing an optically active epoxy compound comprises asymmetrically epoxidizing an unsaturated compound with an oxidizing agent in the presence of an optically active titanium-salen complex, an optically active titanium-salalen complex or an optically active titanium-salan complex, with addition of a buffering agent or a buffer solution. The process can inhibit catalyst degradation, reduce the amount of the catalyst used in the reaction, and inhibit a by-product, compared with the prior art, and can provide an optically active epoxy compound in high chemical yield and optical yield and with high quality, and therefore is an industrially useful process.

  [问题] 提供一种高效生产光学活性环氧化合物的过程。 [解决问题的方法] 生产光学活性环氧化合物的过程包括在存在光学活性钛-萨伦配合物、光学活性钛-萨来伦配合物或光学活性钛-萨兰配合物的情况下，加入缓冲剂或缓冲溶液，使用氧化剂不对称环氧化不饱和化合物。该过程可以抑制催化剂降解，减少反应中使用的催化剂量，并抑制副产物，与先前的技术相比，可以在高化学收率和光学收率以及高质量下提供光学活性环氧化合物，因此是一种有用的工业过程。
• US8394974B2
  申请人：——

  公开号：US8394974B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• Ti-Salan catalyzed asymmetric sulfoxidation of pyridylmethylthiobenzimidazoles to optically pure proton pump inhibitors
  作者：Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.cattod.2016.03.006

  日期：2017.1

  Abstract The asymmetric sulfoxidation of two pyridylmethylthiobenzimidazoles to anti-ulcer drugs of the PPI family ( S )-omeprazole and ( R )-lansoprazole with hydrogen peroxide, mediated by a series of chiral titanium(IV) salan complexes is reported. High sulfoxide yields (up to >95%) and enantioselectivities (up to 94% ee ) have been achieved. The introduction of electron-withdrawing substituents

  摘要 报道了由一系列手性钛（IV）salan 配合物介导的过氧化氢对两种吡啶基甲基硫代苯并咪唑的不对称磺化氧化为PPI 家族（S）-奥美拉唑和（R）-兰索拉唑的抗溃疡药物。已经实现了高亚砜产率（高达 >95%）和对映选择性（高达 94% ee）。吸电子取代基的引入导致催化剂活性降低和对映选择性降低。与先前报道的 Ti-salalen 催化的磺化氧化一样，在 Ti-salan 配合物存在下，磺化氧化对映选择性对温度的依赖性是非单调的，表明随着温度的降低具有同相转化行为。氧化可能受到活性物质（可能是过氧钛（IV））形成的限制，