ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valinate | 813452-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valinate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 813452-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: UBZSGQGSJJUPER-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valinate 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-((2S)-2-((2S)-1-((1R,3R)-adamantane-1-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-5-(((S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  源自 PLEV 四肽的类似物的设计、合成和药理学评价作为电压门控钠通道 1.6 的蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  电压门控 Na + (Na v ) 通道是兴奋性的分子决定因素。Na v 1.6 和成纤维细胞生长因子 14 (FGF14 ) 之间蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的中断导致与通道病相关的临床相关脑区神经元的兴奋性受损。在这里，我们基于源自 FGF14:Na v 1.6 PPI 界面的 PLEV 四肽支架设计、合成和药理学表征了新的肽模拟物。添加 N 端 1-金刚烷羰基药效团显着提高了拟肽抑制效力。表面等离子体共振研究表明，虽然该部分足以赋予 FGF14 结合，但将 C 端部分从甲氧基改变。21a ) 到含 π 键的 ( 23a和23b ) 或环烷烃取代基 ( 23e ) 废除了与 Na v 1.6的结合。全细胞膜片钳电生理学随后显示21a与 Na v 1.6 和 FGF14的 C 末端尾部具有功能相关的相互作用。总的来说，这些发现支持21a ( PW0564 ) 可以作为通过调节蛋白

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00531
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for theN-Fmoc Protection of Amines

  摘要：

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150286

文献信息

• Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling
  作者：Yahya Jad、Sherine Khattab、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules171214361

  日期：——

  We have demonstrated that oxime-based mixed carbonates are very effective reagents for both N-protection and peptide coupling.

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。
• QUINOXALINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：EP2118076B1

  公开（公告）日：2019-09-04