4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1431572-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1431572-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: FBQOQXOAEFNKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  双（烯基）硼酸盐的对映选择性连接交叉偶联：手性烯丙基硼试剂的一般合成

  摘要：

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01774
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  不同有机金属试剂激活的 1,3-双（硼）酯的可控区域发散烷基化

  摘要：

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202312605

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydro-3-benzazepine Motifs by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Ene-carbamates
  作者：Bram B. C. Peters、Pher G. Andersson、Somsak Ruchirawat、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00362

  日期：2022.3.18

  preparation of chiral tetrahydro-3-benzazepine motifs by catalytic asymmetric hydrogenation. Substrates bearing both 1-aryl and 1-alkyl substituents were smoothly converted to the corresponding hydrogenated product with excellent enantioselectivity (91–99% ee) and in isolated yield (92–99%). The synthetic value of this transformation was demonstrated by a gram-scale hydrogenation and application in the syntheses

  提出了一种高效的 N,P 配体铱配合物，用于通过催化不对称氢化简单制备手性四氢-3-苯并氮杂环基序。带有 1-芳基和 1-烷基取代基的底物被顺利地转化为相应的氢化产物，具有优异的对映选择性（91-99% ee）和分离产率（92-99%）。这种转化的合成价值通过克级氢化和在曲匹泮和非诺多泮的合成中的应用得到证实。
• Regio- and Enantioselective Cyclobutene Allylations
  作者：Supaporn Niyomchon、Davide Audisio、Marco Luparia、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ol401033g

  日期：2013.5.3

  Catalytic asymmetric allylation of lactone 1 with allyl boronates leads to functionalized cyclobutenes in high regio- and stereoselectivity.