5-(3-fluorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 23160-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-fluorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: m-Fluor-benzylidenmeldrumsaeure；m-Fluorbenzyliden-meldrumsaeure；5-[(3-fluorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 23160-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₄
• 分子量: 250.226
• InChiKey: ZIOFMTAMKDOTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 5-methyl-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-(1-(3-fluorophenyl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三碳环烷酰胺的合成，表征及其在B（C6F5）3促进的共轭加成物中的反应性

  摘要：

  描述了一系列固态和溶液中的三碳金刚烷酯的合成和表征。配合物[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（BF 4），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（SbF 6），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn] 4 [（SbF 6）3 Cl]和[[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn）2 OH] [MeB（C6 F 5）3 ]通过X射线晶体学测定。此外，还研究了烷基（三氟甲氨基苯甲酸）的B（C 6 F 5）3促进的共轭加成到麦德鲁姆酸的亚苄基衍生物中，并进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201500983

文献信息

• Molecular diversity of triphenylphosphine promoted reaction of electron-deficient alkynes and arylidene Meldrum acid (N,N'-dimethylbarbituric acid)
  作者：Ying Han、Hui Zheng、Yuan-Yuan Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.042

  日期：2020.5

  Abstract The three-component reaction of triphenylphosphine, dimethyl hex-2-en-4-ynedioate and arylidene N,N'-dimethylbarbituric acids in dry methylene dichloride at room temperature afforded trans-1,3-disubstituted 7,9-diazaspiro[4.5]dec-1-enes in good yields and with high diastereoselectivity. However, the similar three-component reaction with arylidene Meldrum acids resulted in a mixtures of cis/trans-1

  摘要室温下，三苯基膦，己二-2-己-4-二甲基己二酸二甲酯和亚芳基N，N'-二甲基巴比妥酸在干燥的二氯甲烷中的三组分反应得到反式1,3-二取代的7,9-二氮杂螺[4.5] ] dec-1-烯具有高收率和高非对映选择性。然而，与亚芳基Meldrum酸的类似的三组分反应导致顺式/反式1,2-二取代的7,9-二氧杂螺[4.5] dec-1-烯的混合物。另外，三苯基膦，丁二酸二炔基二甲酯和亚芳基Meldrum酸的三组分反应得到多取代的5-（三苯基-λ5-亚膦酰基）环戊-1，3-二烯。提出了一种合理的反应机理，用于形成具有不同区域选择性和非对映选择性的各种产物。