5-tert-Butyltetrahydrofuran-2-ol | 130690-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-tert-Butyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: Tetrahydro-5-(1,1-dimethylethyl)-2-furanol；4-tert-butyl-δ-valerolactol；5-Tert-butyloxolan-2-ol
• CAS: 130690-73-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QDXJKFCYRKPIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butyltetrahydrofuran-2-ol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-2-allyl-5-tert-butyltetrahydrofuran 、 cis-2-allyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  γ-乳醇取代烯丙基和炔丙基硅烷的立体选择性 - 双取代四氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  单取代的 γ-乳醇 1a-1c、3a-3c 和 4a-4c，以及双取代的 γ-乳醇 5 和 γ-羟基取代的 γ-内酯 6，通过用烯丙基-和炔丙基硅烷处理转化为双取代的四氢呋喃衍生物。路易斯酸的存在。非对映选择性中等至极好，可以通过将 Felkin-Anh 模型应用于环状氧碳鎓离子来解释。讨论了中间体构象异构体之间平衡的影响。在此基础上可以解释 4-取代 γ-内酯 3 令人惊讶的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3893::aid-ejoc3893>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-tert-Butyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmitt, Andreas; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 871 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of molecular oxygen and its use in stereoselective tetrahydrofuran-syntheses from δ,ε-unsaturated alcohols
  作者：Bárbara Menéndez Pérez、Dominik Schuch、Jens Hartung

  DOI：10.1039/b804588g

  日期：——

  2-propanol at 60 degrees C. Ring closures occurred diastereoselectively and afforded 2,3-trans- (96% de), 2,4-cis- (approximately 60% de), and 2,5-trans-substituted (>99% de) (phenyl)tetrahydrofur-2-ylmethanols as major components. Formation of bicyclic compounds and a 2,3,4,5-substituted oxolane was feasible as exemplified by syntheses of oxabicyclo[4.3.0]nonylmethanols and a derivative of natural product

  如果用O（2）和bis 2,2,2-三氟甲基-1-[（1R，4S）-1,7,7处理-三甲基-2-（氧代-κ）双环[2.2.1]庚-3-基]乙醇基-}钴（ii）在2-丙醇溶液中在60摄氏度下发生。非对映选择性发生闭环反应，得到2,3 -反-（96％de），2,4-顺-（约60％de）和2,5-反-取代（> 99％de）（苯基）四氢呋喃-2-基甲醇为主要成分。双环化合物和2,3,4,5-取代的环氧丙烷的形成是可行的，例如在61-72％（de-90-99％）中合成了oxabicyclo [4.3.0]壬基甲醇和天然产物厚朴素的衍生物。四氢呋喃合成的有效性主要取决于（i）溶剂，（ii）反应温度，（iii）初始钴浓度，（iv）羟基和乙烯基之间的链长，和（v）在反应实体上的取代。提出了用于合理化观察到的选择性的序列。
• Assessment of butene-1,4-diols as starting materials for the preparation of π-Allyltricarbonyliron complexes
  作者：Roderick W. Bates、David Díez-Martín、William J. Kerr、Julian G. Knight、Steven V. Ley、Anna Sakellaridis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90541-1

  日期：1990.1
• BATES, RODERICK W.;DIEZ-MARTIN, DAVID;KERR, WILLIAM J.;KNIGHT, JULIAN G.;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4063-4082
  作者：BATES, RODERICK W.、DIEZ-MARTIN, DAVID、KERR, WILLIAM J.、KNIGHT, JULIAN G.、+

  DOI：——

  日期：——