3β-acetoxy-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 107596-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-15-oxo-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3β-Acetoxy-14β-H-15-oxo-5β-aetiansaeure-methylester；3β-Acetoxy-15-oxo-5β,14β-aetiansaeure-methylester；Methyl 3-(acetyloxy)-15-oxoandrostane-17-carboxylate；methyl (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14R,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 107596-72-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: LBPKNGBNCCAHKH-LNOYVALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 生成 methyl 3β-acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  15-酮和15-羟基-乙基酸。胆汁酸和相关物质，第54部分†

  摘要：

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420510
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-15α-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-酮和15-羟基-乙基酸。胆汁酸和相关物质，第54部分†

  摘要：

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420510

文献信息

• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 7. Mitteilung. Resibufogenin und Artebufogenin aus Ch'an Su
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19520350733

  日期：1952.12.1

  kristallisierter Derivate isoliertes amorphes Bufogenin aus Ch'an Su wird der Name Resibufogenin vorgeschlagen. – Die Bereitung von reinem, amorphem Resibufogenin aus dem kristallisierten Hydrochlorid wird beschrieben, ebenso der oxydative Abbau von kristallisiertem Resibufogenin-acetat. Die bisherigen Ergebnisse lassen vermuten, dass von den 4 Sauerstoffatomen des Resibufogenins (C24H32O4) zwei im Cumalinring

  瑞舒非生成素的名称被提议用于Ch'an Su的非晶形富博生成素，以前被称为“异丁法林”，迄今为止仅以结晶衍生物的形式被分离出来。-描述了由结晶的盐酸盐制备纯的，无定形的瑞波夫原素的方法，以及结晶的乙酸瑞波夫原素乙酸盐的氧化降解。迄今的结果表明，瑞波夫菌素（C 24 H 32 O 4）的4个氧原子中有2个在cumalin环中，一个为仲HO基团，第四个为氧化环。
• In 14- und 15-Stellung oxygenierte Ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 55. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450323

  日期：——

  gehen beim Erhitzen mit Acetanhydrid und Pyridin in 2114-Lactone über, die im IR.-Spektrum eine besonders kurzwellige CO-Schwingung zeigen und sich bei der Methanolyse abnormal verhalten, indem sie teilweise Methoxysäuren liefern.– Die Synthesen von 14β, 15β-Epoxy-ätiansäuren auf zwei Wegen werden beschrieben, sowie die Synthese einer 14α-Hydroxy-ätiansäure. Für die vermutete Spiranbildung aus 14β-Hydroxysteroiden

  Der aus3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-氨基丁酸酯（VIII）在wasserigerEssigsäureentstehende Ketolester中产生了CrO 3，形成了14β-Hydroxy-15-oxo-Konfiguration（XIV）。Das aus letzterem Ketolester mit SOCl 2和Pyrridin erhaltene Wasserabspaltungsprostkt istmöglicherweiseein Spiran（XVIII）。Eine Anzahl weiterer14β-Hydroxy-和14β-Methoxy-ätiansäure-Derivatewurden beschrieben。14β-Hydroxy-ätiansäurengehen beim Erhitzen mit Acetanhydrid und Pyridin
• Konstitution des Resibufogenins Über Krötengifte, 17. Mitteilung
  作者：Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420323

  日期：——

  On thc basis of new degradation work it is shown that Resibufogenin is 3β-hydroxy-14β,15β-oxido-bufadien-(20; 22)-olide. It can easily be isomerized into 15-ketosteroids (Coprostane type!), which are more stable in the C/D-cis-junction.

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。
• 15-Keto- und 15-Hydroxy-ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 54. Mitteilung
  作者：A. Lardon、H. P. Sigg、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420510

  日期：——

  3β-Acetoxy-14α,15α-epoxy-5β-ätiansäure-methylester (V) wird sowohl von H2 und Pt wie von HCl vorwiegend an C-14 angegriffen. Es liessen sich eine Reihe in 15-Stellung oxygenierte Steroide bereiten, u. a. die 15-Ketone der 14α- und 14β- Reihe; von diesen war das 14β-Isomere die stabile Form. Bei energischeren Bedingungen (Kochen mit NaOCH3 in Methanol) tritt auch Isomerisierung an C-17 ein. Die Konfiguration

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。