(3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenoxy)trimethylsilane | 232611-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2-Methoxy-6-trimethylsilyloxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 232611-16-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 268.503
• InChiKey: KVGLJLJWIAHJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenoxy)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入二芳基亚砜中合成邻芳氧基三芳基ulf盐

  摘要：

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03840
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于芳炔和 CO2 的正式 [2 + 2 + 2] 成环反应得到四氢异喹啉稠合苯并恶嗪酮

  摘要：

  四氢异喹啉及其稠合多杂环是许多天然产物中常见的结构基序。在这项研究中，我们报告了一种高效、收敛的合成方法，通过结合 3,4-二氢异喹啉、CO 2和苯炔，通过三组分形式 [2 + 2 + 2] 成环过程构建四氢异喹啉稠合多杂环。值得注意的是，富电子的 3,4-二氢异喹啉和缺电子的苯炔在此环化中表现出更大的反应性。此外，该方法受益于聚合合成和二氧化碳的利用，为四氢异喹啉稠合多杂环的简便合成提供了有价值的策略，在新型有机分子的发现和开发中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01147j

文献信息

• Total Syntheses of Aporphine Alkaloids via Benzyne Chemistry: An Approach to the Formation of Aporphine Cores
  作者：Allan F. C. Rossini、Ana Carolina A. Muraca、Gleison A. Casagrande、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01634

  日期：2015.10.16

  Total syntheses of lysicamine, (±)-nuciferine, (±)-nornuciferine, (±)-zanthoxyphylline iodide, (±)-O-methylisothebaine, and (±)-trimethoxynoraporphine were accomplished by an approach that involves the formation of aporphine cores through reactions between an isoquinoline derivative and silylaryl triflates promoted by CsF. Unprecedented formations of aporphine cores proceeded in good yields presumably

  赖氨酸胺，（±）-核苷，（±）-核苷，（±）-zanthoxyphylline碘化物，（±）-O-甲基异鞘氨醇和（±）-三甲氧基Noraporphine的总合成是通过一种涉及形成甲啡肽核心的方法完成的通过异喹啉衍生物与CsF促进的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。前所未有的阿啡肽核心形成过程可能是通过[4 + 2]环加成反应以及随后的氢迁移以高收率进行的。
• Efficient Palladium-Catalyzed Cyclotrimerization of Arynes: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Diego Peña、Sonia Escudero、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2659::aid-anie2659>3.0.co;2-4

  日期：1998.10.16

  Found at the core of many discotic liquid crystals, triphenylenes can now be synthesized efficiently by the palladium-catalyzed trimerization of arynes, including those containing donor and acceptor substituents [Eq. (a); R=OMe, F].