[1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21-ol 21-(4-methylbenzenesulfonate) | 107936-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21-ol 21-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [1alpha,3beta,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21-ol 21-(4methylbenzenesulfonate)；[(2R,5S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-1,3-bis(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-(1-ethoxyethoxy)-5-fluoro-6-methylheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107936-67-4
• 化学式: C₄₈H₇₅FO₉S
• 分子量: 847.183
• InChiKey: SCIJKBZFVDHRBJ-MZUOTRAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21-ol 21-(4-methylbenzenesulfonate) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluoro-21-iodocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24R-fluorocholecalciferol and

  摘要：

  1.alpha.,25-二羟基-24R-氟胆钙化醇和1.alpha.,25-二羟基-24S-氟胆钙化醇是1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇的类似物，是维生素D.sub.3生理上最活跃的代谢产物。这些新的类似物通过多步合成过程从已知物质1.alpha.,3.beta.-二羟基雄甾-5-烯-17-酮中合成。这些化合物具有增加肠道钙转运、增加血清钙和磷浓度以及增加这些矿物质在骨骼中沉积的能力。这些化合物将作为天然1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇的替代品，在代谢性钙和磷缺乏的疾病状态的治疗中有广泛的应用。这些疾病状态的例子包括：骨硬化、抗癫痫治疗、骨质疏松症、成骨不全、继发性甲状旁腺功能亢进、甲状旁腺功能减退、甲状旁腺功能亢进、肝硬化、阻塞性黄疸、药物代谢、髓样癌、慢性肾脏疾病、低磷酸盐性VDRR、依赖维生素D的佝偻病、结节病、糖皮质激素拮抗、吸收不良综合征、脂肪泻、热带性肠道病和乳热。

  公开号：

  US04652405A1
• 作为产物：
  描述：

  [1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 ice 、 水 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield oily [1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21ol 21-(4-methylbenzenesulfonate)的产率得到[1α,3β,24S]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-25-(1-ethoxyethoxy)-24-fluorocholest-5-en-21-ol 21-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24R-fluorocholecalciferol and

  摘要：

  1.alpha.,25-二羟基-24R-氟胆钙化醇和1.alpha.,25-二羟基-24S-氟胆钙化醇是1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇的类似物，其在生理上是维生素D.sub.3最活跃的代谢产物。这些新的类似物通过多步法从已知物质1.alpha.,3.beta.-二羟基雄烯-5-烯-17-酮合成。这些化合物的特点是能够增加肠道钙的转运，增加血清钙和磷浓度，并增加这些矿物质在骨骼中的沉积。这些化合物将作为天然1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇的替代品在治疗代谢性钙和磷缺乏的疾病状态中得到广泛应用。这些疾病状态的例子包括：软骨病、骨质疏松、佝偻病、纤维骨症囊性骨炎、肾性骨营养不良、骨硬化、抗癫痫治疗、骨质疏松症、成纤维细胞不完善性骨病、继发性甲状旁腺功能亢进症、甲状旁腺功能减退症、甲状旁腺功能亢进症、肝硬化、梗阻性黄疸、药物代谢、髓样癌、慢性肾脏疾病、低磷酸盐性VDRR、依赖维生素D的佝偻病、结节病、糖皮质激素拮抗、吸收不良综合征、脂肪泻、热带性病泻、特发性高钙血症和乳热病。

  公开号：

  US04634692A1

文献信息

• US4634692A
  申请人：——

  公开号：US4634692A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4652405A
  申请人：——

  公开号：US4652405A

  公开（公告）日：1987-03-24