(4-bromophenyl)-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine | 618887-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine
• 英文别名: (4-Bromo-phenyl)-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-p-tolyl-amine；N-(4-bromophenyl)-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-4-methylaniline
• CAS: 618887-58-4
• 化学式: C₂₅H₃₀BrNOSi
• 分子量: 468.509
• InChiKey: HTOXZHGHSVSOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^4'-[4'-(di-p-tolylamino)biphenyl-4-yl]-N⁴-(4'-biphenyl)-N⁴,N^4'-di-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  在固相载体上使用锗连接基合成三芳基胺低聚物的溶液相研究

  摘要：

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.150
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-bromophenyl)-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  在固相载体上使用锗连接基合成三芳基胺低聚物的溶液相研究

  摘要：

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.150

文献信息

• Towards a general solid phase approach for the iterative synthesis of conjugated oligomers using a germanium based linker - first solid phase synthesis of an oligo-(triarylamine)
  作者：David J. Turner、Rémi Anémian、Philip R. Mackie、Domenico C. Cupertino、Stephen G. Yeates、Michael L. Turner、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/b703022c

  日期：——

  The development of a germanium-based linker system for the solid phase synthesis (SPS) of 3-(n-hexyl)thiophene oligomers and the first SPS of triarylamine oligomers via iterative chain extension is described. The efficiency of the key steps in the oligomer syntheses and their compatibility with the germanium linker are demonstrated by the SPS of bi-[3-(n-hexyl)thiophene] 19 and ter-(triarylamine) 50

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。
• Preparation of a conjugated molecule and materials for use therein
  申请人：Spivey Christopher Alan

  公开号：US20050165185A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A method for preparing a conjugated molecule comprising a first monomer coupled to a second monomer, said method comprising: (i) linking the first monomer to a solid support via the germanium atom of a germyl linking group; (ii) coupling the first monomer to the second monomer in a coupling position to form a bound conjugated molecule, wherein the second monomer has a protecting group in a non-coupling position; (iii) optionally sequentially coupling a third, fourth . . . and n th monomer to the second, third and (n−1) th monomer respectively; (iv) removing the protecting group; and (v) ipso-degermylation to release the bound conjugated molecule.

  一种制备共轭分子的方法，包括将第一单体通过锗链连接基固定在固体支撑上；在偶联位置上将第一单体与第二单体耦合形成结合的共轭分子，其中第二单体在非偶联位置上具有保护基；可选地，依次将第三、第四……第n个单体耦合到第二、第三和（n-1）个单体上；去除保护基；并进行ipso-脱锗以释放结合的共轭分子。