3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)-4-azaindole | 1558927-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)-4-azaindole
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine；3-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1558927-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 244.101
• InChiKey: GXWUKWMFSGHGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)-4-azaindole 、 3-溴-4-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3,3′-bi-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  本发明涉及有机发光化合物，该化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其表示为[化学式1]，当将其用作电子传输层或发光层内的光致主体化合物时，可以实现具有优越发光特性的有机电致发光器件。 [化学式1] [化学式2]

  公开号：

  KR20150131700A
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  C?H 硼化的无痕导向组

  摘要：

  无痕：氮杂环或苯胺中氮的硼酸化为随后的催化 C  H 硼酸化提供了一个无痕导向基团。可以实现以前需要 Boc 保护的选择性；此外，NBpin导向基团可以原位安装和拆卸，产品收率显着提高。Boc=叔丁氧基羰基，pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201306511

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based protein kinase D inhibitors
  作者：Philippe Gilles、Rudra S. Kashyap、Maria João Freitas、Sam Ceusters、Koen Van Asch、Anke Janssens、Steven De Jonghe、Leentje Persoons、Mathias Cobbaut、Dirk Daelemans、Johan Van Lint、Arnout R.D. Voet、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112638

  日期：2020.11

  multiple roles of protein kinase D (PKD) in various cancer hallmarks have been repeatedly reported. Therefore, the search for novel PKD inhibitors and their evaluation as antitumor agents has gained considerable attention. In this work, novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine based pan-PKD inhibitors with structural variety at position 1 were synthesized and evaluated for biological activity. Starting from 3-IN-PP1

  蛋白激酶D（PKD）在各种癌症特征中的多重作用已被反复报道。因此，寻找新型PKD抑制剂及其作为抗肿瘤药的评价已引起了广泛的关注。在这项工作中，合成了新颖的基于吡唑并[3,4- d ]嘧啶的泛PKD抑制剂，其在位置1具有结构多样性，并对其生物学活性进行了评估。从3-IN-PP1（一种已知的PKD抑制剂，IC 50值在94-108 nM范围内）出发，发现化合物17m对PKD具有改善的生化抑制活性（IC 50 = 17-35 nM）。随后的细胞分析表明3-IN-PP1和17m抑制PKD依赖的cortactin磷酸化。此外，3-IN-PP1对PANC-1细胞显示出有效的抗增殖活性。最后，针对不同癌细胞系的筛选表明3-IN-PP1是一种有效且用途广泛的抗肿瘤药。
• Discovery and optimization of 2-aminopyridine derivatives as novel and selective JAK2 inhibitors
  作者：Xiangyu Ma、Yanyan Diao、Huan Ge、Fangling Xu、Lili Zhu、Zhenjiang Zhao、Honglin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127048

  日期：2020.4

  the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 2-aminopyridine derivatives. The results of enzymatic activity assays supported compound 16m-(R) as a potential and selective JAK2 inhibitor, which exhibited high inhibitory activity with an IC50 of 3 nM against JAK2, and 85- and 76-fold selectivity over JAK1 and JAK3, respectively. Structure-activity relationships (SAR) and mechanistic

  包括JAK1，JAK2，JAK3和TYK2在内的Janus激酶（JAK）是细胞内非受体酪氨酸激酶家族的成员，已被证明在细胞信号传导途径中至关重要，并参与炎症性疾病和癌症。JAK2中的V617F突变与真性红细胞增多症（PV），原发性血小板增多症（ET）和骨髓纤维化（MF）有关。在这里，我们描述了一系列2-氨基吡啶衍生物的设计，合成和生物学评估。酶活性测定的结果支持了化合物16m-作为潜在的和选择性的JAK2抑制剂，该化合物表现出高的抑制活性，对JAK2的IC50为3 nM，选择性分别是JAK1和JAK3的85倍和76倍。