Tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(2-(phenylselanyl)propan-2-yl)furan | 114524-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(2-(phenylselanyl)propan-2-yl)furan
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(2-phenylselanylpropan-2-yl)oxolane
• CAS: 114524-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OSe
• 分子量: 297.299
• InChiKey: SVPMCRSGESWECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到Tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(2-(phenylselanyl)propan-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱和酸介导的 2,6-二甲基-庚-5-烯-2-醇苯硒醚化的动力学和机械洞察

  摘要：

  通过高度取代的醇-2,6-二甲基-庚-5-烯-2-醇与苯基硒代卤化物（PhSeCl和PhSeBr）环化形成四氢呋喃环的机械和动力学方面以及量子化学计算，在存在各种路易斯碱（哌啶、三乙胺、吡啶和喹啉）和路易斯酸（CoCl2、SnCl2）作为添加剂的情况下进行了研究。取代的四氢呋喃环是许多天然产物中的常见基序，特别是在生物活性海洋大环内酯中。由于反应中添加剂的存在，实现了高区域选择性，并且在所有研究的反应中获得的四氢呋喃型醚相对于六元环醚过量。此外，通过 UV-Vis 光谱（在 THF 中，在 288 K）研究了由路易斯碱介导的反应的动力学方面，作为伪一级反应。获得的速率常数值证明了添加剂的催化作用，并表明反应速率取决于所用碱的 pKa 值以及它们与 OH-醇基形成氢键的能力。

  DOI：

  10.1007/s11224-015-0570-3

文献信息

• Pyridine-facilitated phenylselenoetherification of some tertiary alkenols
  作者：Biljana M. Mojsilovic、Zorica M. Bugaric

  DOI：10.1002/hc.1072

  日期：——

  An improved procedure for intramolecular cyclization of tertiary alkenols using benzeneselenyl halides has been developed. We found that cyclization can be facilitated by pyridine. Thus, in the presence of an equimolar amount of pyridine, a chemospecific reaction could be observed that resulted in formation of corresponding cyclic ethers, and quantitative yields were achieved instantaneously under

  已经开发了一种使用苯硒基卤化物进行叔烯醇分子内环化的改进方法。我们发现吡啶可以促进环化。因此，在等摩尔量的吡啶存在下，可以观察到导致形成相应环醚的化学特异性反应，并且在极其温和的实验条件下立即实现定量收率。硒化试剂的卤化物离子的影响不显着，两种卤化物通常给出相同的结果 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:475–479, 2001
• Phenylselenoetherification of some Δ4-alkenols facilitated by pyridine and some Lewis acids
  作者：Biljana M. Šmit、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1002/jhet.487

  日期：2010.11

  Studies on the phenylselenoetherification of some Δ4‐alkenols in the presence of pyridine and some Lewis acids are described. All alkenols underwent intramolecular cyclization yielding corresponding tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivatives. Yield and diastereomeric ratio of the cyclic products depend on counterion of selenylating reagent used. We found that external additives, such as pyridine

  研究一些Δ的phenylselenoetherification 4个在吡啶存在-alkenols和一些路易斯酸说明。所有烯醇都进行分子内环化，得到相应的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。环状产物的产率和非对映异构体比例取决于所用硒化试剂的抗衡离子。我们发现，外部添加剂，例如吡啶和一些与亲电子和/或亲核物质配位的路易斯酸，可用于高效控制环化过程并提高立体诱导水平。J.杂环化​​学。（2010）。
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part I. Phenylselenoetherification
  作者：M.Lj. Mihailovic̀、S. Konstantinovic̀、R. Vukic̀evic̀

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96504-3

  日期：1987.1

  One-step cyclization of alkenols has been accomplished by electrooxidative phenylselenoetherification. The reaction was performed by electrolysis of unsaturated alcohols and diphenyl diselenide in methylene chloride containing tetraethylammonium bromide.

  烯醇的一步环化已通过电氧化苯基硒醚化完成。通过不饱和醇和二苯基二硒化物在含溴化四乙铵的二氯甲烷中的电解进行反应。
• Ring-closure reactions initiated by the peroxydisulfate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Bartoli、R. Balducci

  DOI：10.1021/jo00289a010

  日期：1990.1
• Konstantinovic, Stanimir; Bugarcic, Zorica; Milosavljevic, Slobodan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 261 - 268
  作者：Konstantinovic, Stanimir、Bugarcic, Zorica、Milosavljevic, Slobodan、Schroth, Gerhard、Mihailovic, Mihailo Lj.

  DOI：——

  日期：——