(R)-1-methoxy-4-(3-phenylpent-1-en-2-yl)benzene | 1364458-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1-methoxy-4-(3-phenylpent-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1364458-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: BWGPDYPXXDQPCI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 palladium 10% on activated carbon 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (R)-1-methoxy-4-(3-phenylpent-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （二硼烷基甲基）锌（II）物种的产生和应用：通过不对称的烯丙基取代获得对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃

  摘要：

  我们报告了通过可分离的（diborylmethyl）锂和卤化锌（II）（X = Br，Cl）之间的金属转移成功生成了（diborylmethyl）zinc（II）物种，并将其用于合成具有立体异构中心的对映体富集的宝石-diborylalkanes通过不对称的烯丙基取代反应在二硼烷基的β-位上 该反应具有广泛的底物范围，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃。进一步精制对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃可提供各种有价值的手性构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201805476

文献信息

• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation Using Grignard Reagents on Bifunctional Allylic Bromides
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol300299b

  日期：2012.3.16

  A series of substrates containing a vinylic bromide were employed in a copper-free methodology using bidendate NHC ligands. The desired compounds are generally obtained with good enantioselectivity and good regioselectivity. Importantly the copper-catalyzed system afforded a lower enantioselectivity value. The catalytic products could be transformed into a broad scope of new 1,1-disubstituted olefins

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。
• 1,1-Diborylalkyl-1-Metal Compounds, Preparation Method Thereof, and Their Applications Toward Synthesis of 1,1-Diboronate Ester Compounds
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20190263837A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to a 1,1-diborylalkyl-1-metal compound including one metal group together with two identical boron groups at the sp 3 carbon center, and its use. Specifically, the present invention relates to development of novel organic reactions, synthesis of functional molecules, and synthesis of new drugs by applying the novel 1,1-diboryl-1-metal substituted alkyl compounds to various molecular libraries which could not be synthesized by conventional methodologies.

  本发明涉及一种1,1-二硼基烷基-1-金属化合物，其中在sp3碳中心有一个金属基团和两个相同的硼基团，并且其用途。具体而言，本发明涉及通过将新型1,1-二硼基-1-金属取代烷基化合物应用于各种分子库，从而开发新的有机反应、合成功能分子以及合成新药物，这些分子库无法通过传统方法合成。