1-(4-methoxycarbonylphenyl)-5-hexen-1-one | 928301-87-5

• 英文名称: 1-(4-methoxycarbonylphenyl)-5-hexen-1-one
• 英文别名: 1-(4-carbomethoxyphenyl)hex-5-en-1-one；Methyl 4-hex-5-enoylbenzoate
• CAS: 928301-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BARNHZVOHUMFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxycarbonylphenyl)-5-hexen-1-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 咪唑 、 三异丙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由芳基碘化物和铟金属直接制备的芳基铟试剂的钯催化反应。

  摘要：

  在氯化锂存在下用铟金属处理芳基碘化物导致形成能够在过渡金属催化下参与交叉偶联反应的有机铟试剂。在 5 mol % Cl2Pd(dppf) 存在下与芳基卤化物结合以良好的产率提供联芳基化合物；类似地，在 5-10 mol% 钯催化剂存在下与酰卤或烯丙基乙酸酯/碳酸酯反应分别以中等产率产生芳基酮和烯丙基取代产物。该反应耐受质子溶剂的存在，并且可以通过用锌 (0) 还原残留的铟盐来回收大约 85% 的铟金属。

  DOI：

  10.1021/jo801074g
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl hex-5-enethioate 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 lithium chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以5%的产率得到1-(4-methoxycarbonylphenyl)-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由芳基碘化物和铟金属直接制备的芳基铟试剂的钯催化反应。

  摘要：

  在氯化锂存在下用铟金属处理芳基碘化物导致形成能够在过渡金属催化下参与交叉偶联反应的有机铟试剂。在 5 mol % Cl2Pd(dppf) 存在下与芳基卤化物结合以良好的产率提供联芳基化合物；类似地，在 5-10 mol% 钯催化剂存在下与酰卤或烯丙基乙酸酯/碳酸酯反应分别以中等产率产生芳基酮和烯丙基取代产物。该反应耐受质子溶剂的存在，并且可以通过用锌 (0) 还原残留的铟盐来回收大约 85% 的铟金属。

  DOI：

  10.1021/jo801074g

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Preparation of Zinc–Homoenolate from α-Sulfonyloxy Ketone and Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.164

  日期：2007.1

  Treatment of α-sulfonyloxy ketone with bis(iodozincio)-methane gives a zinc cyclopropoxide which is formed via a nucleophilic addition of the reagent to carbonyl group followed by an intramolecular substitution reaction.

  用双 (iodozincio)-甲烷处理 α-磺酰氧基酮得到环丙氧化锌，它是通过试剂与羰基的亲核加成然后进行分子内取代反应形成的。