N-phenylpropanehydrazonoyl chloride | 115419-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpropanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-phenylpropionohydrazonoyl chloride
• CAS: 115419-52-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂
• 分子量: 182.653
• InChiKey: QMLKYVNPJUIOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpropanehydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未过滤的环烷胺的解构性氧合。

  摘要：

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201914623
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙肼 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到N-phenylpropanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强 作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• A formal [3+2] cycloaddition reaction of <i>N</i>-methylimidazole as a masked hydrogen cyanide: access to 1,3-disubstitued-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1039/d0cc01065k

  日期：——

  N-Methylimidazole (NMI) can act as a masked HCN in the synthesis of 1,3-disubstitued-1H-1,2,4-triazoles via a formal cycloaddition reaction of hydrazonoyl chloride with NMI. The product was proved to be formed via an initial nucleophilic substitution of hydrazonoyl chloride with NMI following cyclization and two sequential C–N bond cleavages.

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。
• Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN
  作者：Issa Yavari、Fateh Golmoradi、Omid Khaledian

  DOI：10.1055/s-0041-1738425

  日期：2023.1

  A direct and speedy approach for the synthesis of 1,5-disubstitued-3H-1,2,4-triazol-3-ones via a formal [3+2] cycloaddition reaction of hydrazonoyl chlorides with KOCN is described. The reaction proceeds in EtOH at room temperature with no need for any base and catalyst. KCl is the sole byproduct of this efficient synthetic procedure which can be isolated after reaction completion using water in which the products precipitated.

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。
• Synthesis of 5 Trifluoromethyl‐1,4‐dihydro‐1,2,4‐triazines via Base‐mediated [3 + 3] Cycloaddition of Nitrile Imines and CF3−Imidoyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Yue Sun、Sihao Ling、Yubo Duan、Jingxian Li、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202300162

  日期：——

  An approach for the construction of 5-trifluoromethyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazines has been developed via base-mediated [3+3] cycloaddition of in-situ generated nitrile imines and CF3-substituted imidoyl sulfoxonium ylides. The metal-free protocol is characterized by readily available starting materials, mild conditions, a broad substrate scope, high efficiency, good synthetic prospect, and scalability

  通过原位生成的腈亚胺和 CF 3取代的亚氨基亚砜的碱介导 [3+3] 环加成，开发了一种构建 5-三氟甲基-1,4-二氢-1,2,4-三嗪的方法叶立德。无金属方案的特点是起始原料易得、条件温和、底物范围广、效率高、合成前景好、可扩展性强。
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl 1,2,4-Triazoles via [3 + 2]-Cycloaddition of Nitrile Imines with CF3CN
  作者：Bo Lin、Zipeng Zhang、Yunfei Yao、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.3390/molecules27196568

  日期：——

  approach to 5-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles via the [3 + 2]-cycloaddition of nitrile imines generated in situ from hydrazonyl chloride with CF3CN, utilizing 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as the precursor of trifluoroacetonitrile. Various functional groups, including alkyl-substituted hydrazonyl chloride, were tolerated during cycloaddition. Furthermore, the gram-scale synthesis and common downstream

  我们在此描述了一种通过使用 2,2,2-三氟乙醛O -由 CF 3 CN原位生成的腈亚胺与 CF 3 CN 进行 [3 + 2]-环加成来制备 5-三氟甲基 1,2,4-三唑的一般方法。 (芳基)肟作为三氟乙腈的前体。各种官能团，包括烷基取代的肼基氯，在环加成过程中是可以接受的。此外，克级合成和常见的下游转化证明了这种开发方法的潜在合成相关性。