(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol | 94749-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 94749-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VEAKPXUULFBRQX-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol 在 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-methyl-3,3-diphenethyl-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脲型羰基的自由基阴离子：自由基环化和环化级联

  摘要：

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201800667
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 3-丁烯-1-醇 在 1,3-bis(di(4-methoxyphenyl)phosphino)propane 、 palladium diacetate 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol 、 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃与芳基氯化物的氢键促进氧化加成和区域选择性芳基化

  摘要：

  已经开发出第一个通用且高效的催化系统，该系统允许各种活化和未活化的芳基氯化物区域选择性地与烯烃偶联。Heck 芳基化反应很可能通过将 ArCl 氧化加成到 Pd(0) 来控制。因此，引入了富电子二膦 4-MeO-dppp 以促进催化。然而，溶剂的选择很关键。在 DMF 或 DMSO 中仅观察到缓慢的芳基化反应，而在 0.1-1 mol% 催化剂负载量的乙二醇中反应进行得很好，显示出优异的区域选择性。机理证据支持芳基化受氧化加成步骤限制，最重要的是，氧化加成被乙二醇加速，最有可能通过氢键与过渡态的氯化物结合，如 DFT 计算所示。因此，乙二醇在芳基化中起着双重作用，促进氧化加成并促进氯化物随后从 Pd(II) 解离以得到阳离子 Pd(II)-烯烃物质，这是观察到的区域选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ja1081926

文献信息

• Reductive cyclisations of amidines involving aminal radicals
  作者：Huan-Ming Huang、Ralph W. Adams、David J. Procter

  DOI：10.1039/c8cc05178j

  日期：——

  Amidines bearing simple alkenes undergo aminal radical cyclisation upon treatment with SmI2. The mild, reductive electron transfer process delivers medicinally-relevant, polycyclic quinazolinone derivatives in good to excellent yield and typically with complete diastereocontrol.

  带有简单烯烃的在用SmI 2处理后会经历胺基自由基环化反应。温和的还原性电子转移过程可提供具有医学相关性的多环喹唑啉酮衍生物，收率好至极好，并且通常具有完全的非对映异构控制。