(4S,5aR)-4-benzyl-5-(p-tolylsulfonyl)-4,5,5a,9b-tetrahydroimidazo[2,1-a]oxirano[2,3-c]isoquinolin-3(1aH)-one | 850649-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5aR)-4-benzyl-5-(p-tolylsulfonyl)-4,5,5a,9b-tetrahydroimidazo[2,1-a]oxirano[2,3-c]isoquinolin-3(1aH)-one
• 英文别名: (2R,4R,7S,9R)-7-benzyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxa-5,8-diazatetracyclo[8.4.0.02,4.05,9]tetradeca-1(14),10,12-trien-6-one
• CAS: 850649-30-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 446.527
• InChiKey: FIKGBVVUHQZORY-XJTUCQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5aR)-4-benzyl-5-(p-tolylsulfonyl)-4,5,5a,9b-tetrahydroimidazo[2,1-a]oxirano[2,3-c]isoquinolin-3(1aH)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(1R,6S,8R,15R,20S,22R)-6,20-dibenzyl-7,21-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,16-dioxa-4,7,18,21-tetrazaheptacyclo[15.11.0.03,15.04,8.09,14.018,22.023,28]octacosa-9,11,13,23,25,27-hexaene-5,19-dione
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸不对称合成异喹啉衍生物

  摘要：

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400693
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl fluoride 在 三氯化铝 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5aR)-4-benzyl-5-(p-tolylsulfonyl)-4,5,5a,9b-tetrahydroimidazo[2,1-a]oxirano[2,3-c]isoquinolin-3(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸不对称合成异喹啉衍生物

  摘要：

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400693