(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-yl benzoate | 1260153-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-yl benzoate
• CAS: 1260153-20-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: YRIUZWNZMJUGKO-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-styryl iodide 、 3-phenyl-1-(tri-n-butylstannyl)propyl benzoate 在 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed Cross-Coupling of α-(Acyloxy)-tri-n-butylstannanes with Alkenyl, Aryl, and Heteroaryl Electrophiles

  摘要：

  Racemic and scalemic alpha-(acyloxy)-tri-n-butylstannanes undergo Pd-catalyzed cross-couplings with alkenyl/aryl/heteroaryl iodides, bromides, and triflates in moderate to good yields in THF at 45 degrees C. Simple aryl iodides and unprotected aza-arenes, two classes of electrophiles that typically react sluggishly, are also good substrates. Cross-couplings proceed with retention of configuration at the alkenyl and stannyl-substituted stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol102863u

文献信息

• Enantioenriched Allylesters via a Copper-Catalyzed Diene Carboesterification with Alkyltrifluoroborates and Carboxylic Acids
  作者：Jonathan J. Kennedy-Ellis、Alexis D. Kelleher、Jaffer A. Sayeed、Ameya S. Burde、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02461

  日期：2024.1.19

  3-component catalytic enantioselective 1,2-carboesterification of readily available dienes with carboxylic acids and potassium alkyltrifluoroborates. The chiral copper catalyst, formed in situ from Cu(OTf)2 and (4S,4′S)-2,2′-(cyclopentane-1,1-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole), is implicated in both the generation of alkyl radicals from the alkyltrifluoroborates as well as the enantioselective formation of

  通过一种新的三组分催化对映选择性 1,2-碳酯化反应，可以快速合成一系列对映体富集的烯丙酯，从而使容易获得的二烯与羧酸和烷基三氟硼酸钾发生反应。手性铜催化剂，由 Cu(OTf) 2和 (4 S ,4' S )-2,2'-(环戊烷-1,1-二基)双(4-苯基-4,5-二氢恶唑)原位形成，涉及从烷基三氟硼酸盐生成烷基自由基以及对映选择性形成 C-O 键。伯烷基三氟硼酸盐和仲烷基三氟硼酸盐以及几种苄基三氟硼酸盐、叔丁基三氟硼酸盐和苯基三氟硼酸盐的钾盐参与该反应。区域选择性和对映选择性受到所有反应组分变化的强烈影响，这反过来又被认为影响 [Cu(III)] 中间体中 C-O 键形成的还原消除。