2-(p-tolylbuta-1,3-diyn-1-yl)thiophene | 1446230-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylbuta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
• CAS: 1446230-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₀S
• 分子量: 222.31
• InChiKey: MICSJIVLLPXKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  357.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylbuta-1,3-diyn-1-yl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到5-(p-tolyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 、 4-甲苯基乙炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙酰乙酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(p-tolylbuta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f

文献信息

• Highly selective cross-coupling reactions of 1,1-dibromoethylenes with alkynylaluminums for the synthesis of aryl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kun Wu、Chuan Wu、Xiao-Ying Jia、Lin Zhou、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/d2ra02127g

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of aryl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes via selective cross-coupling reactions of 1,1-dibromoethylenes with alkynylaluminums using the Pd(OAc)2–DPPE and Pd2(dba)3–TFP complexes as catalysts, respectively, has been successfully developed. Though the alkyl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes were not obtained

  使用 Pd(OAc) 2 –DPPE和 Pd 2 (dba) 3 –通过1,1-二溴乙烯与炔基铝的选择性交叉偶联反应合成芳基取代的共轭烯二炔和不对称 1,3-二炔的高效方法TFP配合物分别作为催化剂已开发成功。虽然没有获得烷基取代的共轭烯二炔和不对称1,3-二炔，但这种情况也是值得注意的，因为相同的起始原料可以以中等至优异的产率选择性地生产芳基取代的共轭烯二炔或不对称1,3-二炔（高达99%）在不同的钯-膦催化体系中。
• Cu (I) immobilized on functionalized SBA-15: A recyclable catalyst for the synthesis of 1,3-diynes using terminal alkynes without base
  作者：Zongyan Ma、Xiaoyu Wang、Shuoyun Wei、Honglei Yang、Fengwei Zhang、Peng Wang、Miao Xie、Jiantai Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.04.012

  日期：2013.9

  A new functionalized SBA-15 catalyst immobilized CuI was successfully prepared, and the catalytic activity was tested in the oxidative homocoupling of terminal alkynes at the absence of base, and good to excellent yields was obtained to get 1,3-diynes without any side product formation in the solution of DMSO. Moreover, the system also allowed the synthesis of unsymmetric 1,3-diynes by cross-coupling of two different terminal alkynes. Finally, the catalyst could be reused for several times without a significant loss of activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.