2,3-diacetyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 35630-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,3-diacetyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 1-(3-Acetyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone
• CAS: 35630-59-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: NLAIOVLNUQQCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 以 四氯乙烯 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-methyl-(4ar,7ac)-1,4a,7,7a-tetrahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羰基化合物与环戊二烯加合物的合成与异构化

  摘要：

  描述了一系列环戊二烯的双环 Diels-Alder 加合物（结构 b）与对称和不对称偶氮二羰基化合物的合成。这些加合物对双环 1,3,4-恶二嗪（结构 c 和 d）的热异构化对于庞大的酰基特别快。在具有明显不同大小的酰基的不对称加合物中，较大的基团完全决定了异构化的方向。具有两个不同芳酰基的加合物产生两种异构体。描述了加合物、恶二嗪和恶二嗪的二氢衍生物的光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v72-055
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis-(4-chlorophenyl)-3,4-diacetyl-1,5-hexazadiene 、 环戊二烯 、 异丙醇 生成 2,3-diacetyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  MACKAY, D.;MCINTYRE, D. D., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 8, 990-999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl radicals from hexazadienes and tetrazenes
  作者：Donald Mackay、Deane Douglas McIntyre

  DOI：10.1139/v82-148

  日期：1982.4.15

  Aryl radicals are produced from both ends of the hexazadienes 1 and 2 and from the tetrazene 3, either thermally or photolytically. They attack aromatic compounds in the nucleus, the yield of biaryl being in the range 40–70%, though it can be made nearly quantitative by using m-dinitrobenzene as an additive. The aryl radicals also oxidize 2-propanol to acetone, the reduction products being the halogenobenzene and 1,2-diacetylhydrazine.Photolysis of 1 goes mainly by way of the tetrazene 3, and this may also be a significant pathway in the thermal reaction. Azodiacetyl is an intermediate in the thermal reaction of 1 with 2-propanol and may be generally so in all its reactions.Radical induced decomposition is believed to be important in the reactions of 1, 2, and 3, and it is probably responsible for the formation of 1-acetyl-1-arylhydrazines, routinely produced in yields of up to 25%.

  芳基自由基可以通过热力或光解产生自六氮烯1和2的两端以及四氮烯3。它们攻击芳香化合物的核，生成的双芳基产率在40-70%范围内，但通过使用m-二硝基苯作为添加剂几乎可以达到定量。芳基自由基还可以将异丙醇氧化为丙酮，还原产物为卤代苯和1,2-二乙酰肼。光解1主要经过四氮烯3进行，这在热反应中也可能是一个重要途径。三氮乙酰基是1与异丙醇热反应的中间体，可能在所有反应中普遍存在。自由基诱导分解被认为在1、2和3的反应中很重要，可能是产生1-乙酰基-1-芳基肼的原因，通常产率高达25%。