(Z)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide | 1610967-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1610967-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: VOIKHOBSHWWBTI-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 C₂₁H₁₂AuClF₉P*CF₃O₃S^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-11-[(S)-chloro(phenyl)methyl]-5-tosyl-6,11-dihydro-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines

  摘要：

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。

  DOI：

  10.1021/ol5012604
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-aminostilbene 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines

  摘要：

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。

  DOI：

  10.1021/ol5012604

文献信息

• Triple Mode of Alkylation with Ethyl Bromodifluoroacetate: <i>N</i> , or <i>O</i> ‐Difluoromethylation, <i>N</i> ‐Ethylation and <i>S</i> ‐(ethoxycarbonyl)difluoromethylation
  作者：Arghya Polley、Gurupada Bairy、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201800824

  日期：2018.11.5

  chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. Typically, bromodifluoroacetic acid has been used as a difluorocarbene precursor for difluoromethylation of soft nucleophiles. Here we have disclosed nucleophilicity and base dependent divergent chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. It furnishes lithium hydroxide and cesium carbonate promoted difluoromethylation of tosyl‐protected aniline

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• Metal-Free C–H Amination for Indole Synthesis
  作者：Young Ho Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol5015398

  日期：2014.7.18

  An effective metal-free C-H amination of N-Ts-2-alkenylanilines by using DDQ as an oxidant has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. This protocol is operationally simple and robust, obviates the need of expensive transition-metal catalysts, and offers a broad substrate scope. A mechanism involving a radical cation generated by SET and a migratorial process via a phenonium ion intermediate is proposed.