(1S,3aS,4aR,5S,8aR,9aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-9a-methyl-5-(3-oxobutyl)-6H-benz[f]inden-6-one | 944797-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aS,4aR,5S,8aR,9aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-9a-methyl-5-(3-oxobutyl)-6H-benz[f]inden-6-one
• 英文别名: (1S,3aS,4aR,5S,8aR,9aS)-9a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-(3-oxobutyl)-2,3,3a,4,4a,5,7,8,8a,9-decahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-6-one
• CAS: 944797-09-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: DOHMBBZUCKBLHF-TUNYKZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4aR,5S,8aR,9aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-9a-methyl-5-(3-oxobutyl)-6H-benz[f]inden-6-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(6aR,7aS,8S,10aS,11aR,11bS)-1,2,5,6,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-8-hydroxy-7a-methyl-3H-cyclopenta[b]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,6R,7aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-6-[(7R)-7-(phenylmethoxy)-2-octenyl]-5H-inden-5-one 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 仲丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1S,3aS,4aR,5S,8aR,9aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-9a-methyl-5-(3-oxobutyl)-6H-benz[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e

文献信息

• The Efficient and Enantiospecific Total Synthesis of Cyclopenta[ <i>b</i> ]phenanthrenes Structurally‐Related to Neurosteroids
  作者：Mingxing Qian、Douglas F. Covey

  DOI：10.1002/adsc.201000370

  日期：2010.10.9

  functionalized at C-3 and C-8 from an optically pure Hajos-Parrish ketone. The key step is a neutral alumina catalyzed Michael addition of a Hajos-Parrish ketone derivative (4) to 1,7-octadien-3-one (2) in 98% yield. This Michael addition product went through Krapcho decarbomethoxylation, aldol condensation, lithium liquid ammonia reduction, Wacker oxidation and acid catalyzed cyclization to form cyclo

  我们报告了从光学纯 Hajos-Parrish 酮有效合成 C-3 和 C-8 官能化的环戊二烯 [b] 菲。关键步骤是中性氧化铝催化的 Hajos-Parrish 酮衍生物 (4) 与 1,7-octadien-3-one (2) 的迈克尔加成反应，产率为 98%。该迈克尔加成产物经过克拉普乔脱甲氧基化、羟醛缩合、锂液氨还原、瓦克氧化和酸催化环化，以 37% 的 7 个步骤总产率形成环戊二烯 [b] 菲 (1a)。