[(R)-cyano-(2-nitrophenyl)methyl] acetate | 126567-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-cyano-(2-nitrophenyl)methyl] acetate
• CAS: 126567-25-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: MBZYHCPEFWMPSZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 hydroxynitrile lyase 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(R)-cyano-(2-nitrophenyl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用来自固定在硅藻土上的 Pouteria sapota 种子的羟基腈裂合酶从 2-取代苯甲醛制备光学活性氰醇

  摘要：

  摘要 用水提取来自Pouteria sapota种子的脱脂粗粉( Ps HNL)的HNL，并将水提取物固定在硅藻土上或冻干并用作半纯化的Ps HNL。将水提取物与硅藻土以1:1、1:2和1:4的比例混合，并冻干。固定化的Ps HNLdir-celite 催化 HCN 添加到缓冲液饱和的 DIPE（微水系统）中的 1b 中，在第一个循环中具有较高的对映选择性，但在接下来的两个循环中减少，以 1:4 的比例获得最佳结果。与Ps的反应与微水系统相比，双相介质（5%柠檬酸盐缓冲液）中的 HNLdir-celite 提高了转化率，但仍低于用 Ps HNL获得的转化率。研究的其他固定化方法是用丙酮沉淀酶并固定在硅藻土上，Ps HNLpp-硅藻土催化 HCN 对映选择性加成到 2-氟 ( 1a )、2-氯 ( 1b )、2-溴 ( 1c ) 、2-甲基 ( 1d ) 和 2-硝基 ( 1e ) 苯甲醛，在双相介质中（1:4

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2070430

文献信息

• An Orthogonal Biocatalytic Approach for the Safe Generation and Use of HCN in a Multistep Continuous Preparation of Chiral O-Acetylcyanohydrins
  作者：Steven Ley、Aischarya Brahma、Biagia Musio、Uliviya Ismayilova、Nikzad Nikbin、Sonja Kamptmann、Petra Siegert、Günter Jeromin、Martina Pohl

  DOI：10.1055/s-0035-1560644

  日期：——

  An enantioselective preparation of O-acetylcyanohydrins has been accomplished by a three-step telescoped continuous process. The modular components enabled an accurate control of two sequential biotransformations, safe handling of an in situ generated hazardous gas, and in-line stabilization of products. This method proved to be advantageous over the batch protocols in terms of reaction time (40 min vs 345 min) and ease of operation, opening up access to reactions which have often been neglected due to safety concerns.
• Asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes catalyzed by manganese Schiff base complexes
  作者：Yanyang Qu、Linhai Jing、Zhiqing Wu、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.009

  日期：2010.2

  The catalyst generated in situ from Mn(OAc)(2) and a chiral Schiff base ligand exhibited excellent catalytic abilities in asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes with sodium cyanide in up to 99% enantioselectivity and good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VAN, ALMSICK ANDREAS;BUDDRUS, JOACHIM;HONICKE-SCHMIDT, PETRA;LAUMEN, KURT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N8, C. 1391-1393
  作者：VAN, ALMSICK ANDREAS、BUDDRUS, JOACHIM、HONICKE-SCHMIDT, PETRA、LAUMEN, KURT+

  DOI：——

  日期：——