4-(二甲基氨基)-苯磺酰胺 | 6162-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Dimethylamino-benzolsulfonamid
• CAS: 6162-21-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: VNUVBVTWBBODSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  372.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 反应 8.33h， 生成 N-[(E)-(1S,4S)-2-Bromo-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-pent-2-enyl]-4-dimethylamino-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯-1-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(二甲基氨基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Sulfonylurea-Based NLRP3 Inflammasome Inhibitor for Efficient Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis, Endotoxic Shock, and Colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00894

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• N-Nitrosulfonamides: A new chemotype for carbonic anhydrase inhibition
  作者：Alessio Nocentini、Daniela Vullo、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.072

  日期：2016.8

  A series of N1-substituted aromatic sulfonamides was obtained by applying a selective sulfonamide nitration synthetic strategy leading to Ar-SO2NHNO2 derivatives which were investigated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Two human (h) hCA isoforms, the cytosolic hCA II and the transmembrane hCA IX, in addition to the fungal enzyme from Malassezia globosa, MgCA, were included in the

  通过应用选择性磺酰胺硝化合成策略，获得了一系列N 1取代的芳族磺酰胺类化合物，生成了Ar-SO 2 NHNO 2衍生物，这些衍生物已作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了研究。该研究还包括两种人（h）hCA亚型，即胞质hCA II和跨膜hCA IX，此外还包括来自球形小球藻（Malassezia globosa）MgCA的真菌酶。据报道，大多数新化合物比hCA II选择性抑制hCA IX，同时显示出有效的MgCA抑制特性，K I在0.22至8.09μM之间。该ñ-硝基磺酰胺是一种具有CA抑制作用的新型化学型。由于hCA IX最近被证实可作为抗肿瘤/抗转移药物的靶标，因此其选择性抑制作用可用于有趣的生物医学应用。此外，由于N-硝基磺酰胺的有效MgCAs抑制特性，作为潜在的去头皮屑剂在化妆品领域引起了广泛关注，因此N-硝基磺酰胺可以被认为是设计针对真菌的更有效化合物的有趣线索。酶。
• Synthesis of Aromatic Aminosulfonic Acid Nitroamides
  作者：Kazimierz Minksztym

  DOI：10.1055/s-2007-983715

  日期：2007.6

  Nitration of aromatic aminosulfonic acid primary amides to furnish the corresponding sulfononitroamides has been described for the first time. The conditions of nitration applied ensure chemoselective mononitration and prevent decomposition of the product. Synthesis of dabsyl nitroamide sodium salt, as a potential β-amyloid aggregation inhibitor is also reported.

  首次报道了芳氨基磺酸一级酰胺的硝化反应，生成相应的磺酰硝酰胺。所采用的硝化条件确保了化学选择性的单硝化并防止了产物的分解。同时，还报道了作为一种潜在β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的dabsyl硝酰胺钠盐的合成。
• BENZISOTHIAZOL-3(1H)-ONE-5-SULFONYL DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130150413A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to novel benzisothiazol-3(1H)-one-5-sulfonyl derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并异噻唑-3(1H)-酮-5-磺酰衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，用作化学因子受体的调节剂。