(E)-α-iodo-β-phenylthio-β-methylstyrene | 1148025-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-α-iodo-β-phenylthio-β-methylstyrene
• 英文别名: (E)-(1-iodo-1-phenylprop-1-en-2-yl)(phenyl)sulfane
• CAS: 1148025-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IS
• 分子量: 352.239
• InChiKey: IVFBYEYMWNIROY-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 sodium benzenesulfonate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(E)-α-iodo-β-phenylthio-β-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Odorless, One-Pot Regio- and Stereoselective Iodothiolation of Alkynes with Sodium Arenesulfinates under Metal-Free Conditions in Water

  摘要：

  A newly developed regio- and stereoselective radical addition of alkyne under metal-free conidtions has been disclosed. This chemistry, in which odorless sodium arenesulfinates in place of thiols are used as the sulfur reagent, provides an efficient, one-pot approach for the generation of beta-iodoalkenyl sulfides, which can be easily further functionalized to derive various alkenes and alkynyl sulfides rendering this methodology attractive to both synthetic and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01488

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。
• 100% atom-economical and highly regio- and stereoselective iodosulfenylation of alkynes: a reagentless and sustainable approach to access (<i>E</i>)-β-iodoalkenyl sulfides and (<i>Z</i>)-tamoxifen
  作者：Appanapalli N. V. Satyanarayana、Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d2gc04101d

  日期：——

  perspective to access stereodefined tetrasubstituted alkenes is challenging and thus highly desirable. Herein, we present a reagentless, 100% atom-economic, scalable and sustainable synthetic method for the highly regio- and stereoselective iodosulfenylation of alkynes using only iodine (0.5 equiv.) and disulfides (0.5 equiv.) to access important classes of stereodefined alkenes (tetrasubstituted or

  开发具有绿色视角的合成策略以获得立体定义的四取代烯烃具有挑战性，因此非常可取。在此，我们提出了一种无试剂、100% 原子经济、可扩展和可持续的合成方法，用于仅使用碘（0.5 当量）和二硫化物（0.5 当量）获得重要类别的立体烯烃的高度区域选择性和立体选择性的炔烃的碘代磺基化（四取代或三取代）即( E )-β-碘代烯基硫化物，中等至优异的产率高达 96%。值得注意的是，产品，（E)-(2-iodo-1,2-diphenylvinyl)(phenyl)sulfane 被合成多样化为各种其他潜在类别的立体定义的四取代烯烃，包括市售的抗乳腺癌药物 ( Z )-tamoxifen。与先前开发的炔烃碘代硫化方法相比，该方法的显着优势是 (a) 无试剂、100% 原子经济、成本效益高且可持续的方案，(b) 直接放大到多-克 (10 g) 规模，对反应结果没有任何影响，(c) 在获得纯 ( E )-β-碘