3-ethyl-3-phenyl-3H-diazirine | 1235751-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-phenyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-ethyl-3-phenyldiazirine；PhCN2Et
• CAS: 1235751-66-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: CXPZHMRSBSLJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-phenyl-3H-diazirine 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Evidence of Hydrogen Migration in an Alkylphenyldiazirine Excited State

  摘要：

  Ultrafast photolysis (350 nm) of alkylphenyldiazirines promotes the diazirine to the Si excited state. Solvent and substituent effects on the excited state lifetimes indicate that the S-1 state is highly polarized and undergoes a [1,2]-H shift in concert with nitrogen extrusion in cyclohexane.

  DOI：

  10.1021/ol101127c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl(1-phenylpropylidene)amine 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-ethyl-3-phenyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与 TMSCF3 或 TMSCF2Br 的 gem-二氟烯烃化：两种卡宾前体的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09888

文献信息

• Microwave-Assisted, Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazirines with Aryl Halides
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Chong Yan、Kui Lu、Hui Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102434v

  日期：2010.12.3

  Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions of diazirines with aryl halides under microwave heating conditions afford a series of substituted olefins. A reaction mechanism involving the migratory insertion of the Pd carbene intermediate is proposed.

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。
• Metal-free oxidative cross-coupling of diazirines with arylboronic acids
  作者：Guojiao Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c5cc08855k

  日期：——

  We report herein a metal-free cross-coupling of diazirines with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction affords a series of substituted olefins. It is proposed that the interaction between nitrogen...

  我们在这里报道了氧化条件下重氮与芳基硼酸的无金属交叉偶联。反应得到一系列取代的烯烃。建议氮之间的相互作用...